ちゃんと意識できていれば踏まないかと思いますが、念の為備忘で書いておきます。
Rails 6.1.3.1
ruby 3.0.0
$ date = Date.current
=> Fri, 23 Jul 2021
$ time = Time.zone.local(2021, 7, 23, 8. 59)
=> Fri, 23 Jul 2021 08:59:00.000000000 JST +09:00
$ date < time
=> false
$ time = Time.zone.local(2021, 7, 23, 9. 1)
=> Fri, 23 Jul 2021 09:01:00.000000000 JST +09:00
$ date < time
=> true
上記の通り、dateがUTCの0時(JSTの9時)になって、timeと比較しているのが分かります。
単純にdateとtimeを意識していれば起こり得ないですが、バグが起きた時の原因調査として残しておきます。