sshの鍵をVaultに保管する機能が1Passwordにあります。下記の設定を~/.ssh/configに加えるようドキュメントに記載されています。

Host *
  IdentityAgent "~/Library/Group Containers/2BUA8C4S2C.com.1password/t/agent.sock"

Macのローカルマシン上でsshを使う限りは問題ないのですが、例えばiPadからMacにsshでリモートログインしたあと、git pushコマンドを実行するなどMacから別のサーバに接続すると失敗します。

これは1Passwordが認証を実行しようと、ローカルデスクトップ上で1Password GUIを起動するからです。リモートログインしているため当然デスクトップは見えず、ユーザーの反応がないのでタイムアウトしてエラーになります。

iPad側のSSHクライアントアプリ(例えば、Shelly)にSSHエージェントの転送機能がある場合、Mac側のssh鍵を使わずに、iPad側の鍵情報を利用することでこの問題を回避できます。具体的には、サンプルの~/.ssh/configを下記のように書き直します。

Match host * exec "[[ ! -n $SSH_CLIENT ]]"
  IdentityAgent "~/Library/Group Containers/2BUA8C4S2C.com.1password/t/agent.sock"

Matchを使って分岐ロジックを書くのがポイントです。環境変数SSH_CLIENTの有無で現在リモートからログインしている状態がどうかを判定し、IdentityAgentオプションを有効にしています。

FAQ

Q. ~/.zshrcにfunctionとして分岐ロジックを記述する方法は駄目なの？
A. 駄目です。中継ホスト上のシェルからさらにsshする場合は動作しますが、git pushの場合にはzsh経由でsshが実行されないので無視されてしまいます。sshクライアントの設定レベルで分岐を記述する必要があります。