TL;DR

ディレクトリ名/ファイル名をパーセントエンコードすればよい（:->%3A など）
コード中では _3A のようにアクセスできる
Issue: aspidajs/aspida#462

なにがあったか

とある API を aspida で叩こうとして定義を書き出そうとしましたが、パスに : が含まれるため、Windows 環境ではエラーが発生してしまいました。

解決策を求めて Issue を投げたところ、丁寧に調査・回答していただけました！
aspidajs/aspida#462

実際にリクエストを投げるときはパーセントエンコードされていて問題ないですから、パスの定義時にエンコードされていても問題ないわけですね。

TypeScript で HTTP リクエストをする際に型安全にしてくれます。めちゃくちゃ便利。