元ネタ: Nginx reverse proxy error:14077438:SSL SSL_do_handshake() failed - Stack Overflow
proxy_pass
の対象となるエンドポイントが SNI を使用している場合発生するっぽい(API Gateway がデフォルトで用意するエンドポイントは SNI 使ってるっぽい)
以下のように proxy_ssl_server_name on
の設定を追加してあげたらOK
location /api/ {
proxy_pass https://xxxxxxxx.execute-api.ap-northeast-1.amazonaws.com/Dev/api/;
proxy_ssl_server_name on;
}