\b は単語の区切りにマッチします。
console.log("Let it be.".match(/\bit\b/));
// [ 'it', index: 4, input: 'Let it be.' ]
console.log("Git is awesome.".match(/\bit\b/));
// null
「単語が区切られていること」にマッチするのであって、「単語を区切る文字」そのものにマッチするわけではありません。
逆に「単語の区切りでない」という指定には \B を使います。
console.log("Let it be.".match(/\Bit/));
// null
console.log("Git is awesome.".match(/\Bit/));
// [ 'it', index: 1, input: 'Git is awesome.' ]
なお [\b] はバックトレースにマッチするそうなので、注意です。