Windows Python subprocess で Obsidian CLI の実行が失敗する

Keypirinha の Obsidian プラグインを Codex で開発中に遭遇した問題の解決ログです

概要

Obsidian CLI（daily:append）が、Windows 環境において以下のような挙動差を示した

• obsidian daily:append ... は PowerShell / Cmd から正常動作
• Python 3.11.9 の subprocess.run(["obsidian", ...]) では失敗
• subprocess.run(["obsidian.com", ...]) では正常動作
• cmd /c obsidian ... では正常動作

この差異の原因を切り分けるため、Process Monitor によるプロセス生成追跡を行った

発端

最初の問題は Keypirinha プラグイン内で発生

• Keypirinha から Obsidian CLI を呼び出すも処理が失敗
• obsidian daily:append が実行されない
• エラーコードや出力がなく原因が不明

検証を進めると、同じ問題は Python 単体でも再現し、Keypirinha 固有の問題ではない事がわかった

再現方法

予め Obsidian CLI は設定から有効にしておく

成功ケース

obsidian daily:append vault=Memos content=test

python -c "import subprocess; r=subprocess.run(['obsidian.com','daily:append','vault=Memos','content=test'], capture_output=True, text=True); print(r.returncode); print(r.stdout); print(r.stderr)"

obsidian.com としていると成功する

失敗ケース

python -c "import subprocess; r=subprocess.run(['obsidian','daily:append','vault=Memos','content=test'], capture_output=True, text=True); print(r.returncode); print(r.stdout); print(r.stderr)"

obsidian だけだと失敗する

• returncode = 4294967295
• stdout / stderr = 空

補足

回避策

明示的に cmd から呼ぶようにすると成功する

# keypirinhaから実行
subprocess.run("obsidian daily:append ...", shell=True)

# keypirinhaから実行
subprocess.run(["cmd", "/c", "obsidian", "daily:append", ...])

version は成功する

# keypirinhaから実行
subprocess.run(['obsidian','version'])

環境情報

環境を確認した

where obsidian
  -> 〜\AppData\Local\Obsidian\obsidian.exe
  -> 〜\AppData\Local\Obsidian\Obsidian.com

• .com と .exe の両方が存在する構成だった

exe は GUI ツールで、com が cli 用のツールであると思われる（未確認）

python -c "import os; print(os.environ['PATHEXT'])" 
  -> .COM;.EXE;.BAT;.CMD;.VBS;.VBE;.JS;.JSE;.WSF;.WSH;.MSC;.RB;.RBW;.CPL

Windows が拡張子なしのコマンドを実行するときに検索対象に COM は存在

COM が EXE よりも優先される設定だった

調査手順

1. PATH 解決確認

import shutil
shutil.which("obsidian")

結果：

〜\AppData\Local\Obsidian\obsidian.COM

問題なし

2. subprocess コマンド展開確認

import subprocess
subprocess.list2cmdline([...])

問題なし

3. Process Monitor による解析

プロセス モニター（procmon.exe）を使用し、プロセス生成を追跡

フィルタ：

• Process Name = python.exe
• Operation = Process Create

観測結果

python.exe
  → Process Create
      Image: 〜\AppData\Local\Obsidian\obsidian.exe
      Command line:
        obsidian daily:append vault=Memos content=test

exe 呼んどる！！

結論

Python の以下の呼び出し：

subprocess.run(["obsidian", ...])

は内部的に Obsidian.exe を起動している ことが分かった
一方で、正常動作するケースは Obsidian.com を呼んでいた

原因

本現象は以下の構造によるものと整理できる

1. Windows の同名実行ファイル共存

• Obsidian.exe（GUI アプリ）
• Obsidian.com（CLI）

2. subprocess.run の名前解決

"obsidian" 指定時：

• .exe が優先されて実行される
  • → CLI 用途の .com が選ばれない

3. Cmd / PowerShell との違い

• Cmd / PowerShell → PATHEXT 順で解決
• Python subprocess → 別経路で .exe 優先で解決

対応

subprocess.run([
    "obsidian.com",
    "daily:append",
    ...
])

補足

• .com はコンソールアプリのため一瞬ウィンドウが出た
• subprocess.STARTUPINFO を追加することで非表示化できた
• obsidian version は exe でも結果が返ってきた
  • 非同期処理のような挙動ではあった

まとめ

Obsidian CLI（daily:append）が、Windows 環境において、PowerShell / cmd から呼んだ場合と subprocess.run() で呼んだ場合で挙動差があったのは

「同名の EXE/COM 共存 + PS/Cmd と subprocess の名前解決順の違い」

が原因だった