症状

なんか VPN が使えない。

原因

DHCP がリース可能なローカル IP アドレスがなかった。

ルータの設定

DHCP がリースできる IP は18個
IP アドレスのリース期間は3日
VPN での接続時にクライアントは DHCP からローカル IP の割り当てを受ける

対策

DHCP のリースアドレスを増やした
リース期間を24時間にした
モバイル端末などの Wifi アクセスを受けるルータを1台追加し、セグメントを分離した

ルータ追加はコストがかかるが、今回は業務上必要だったので行った。
セグメントの切り分けや中継の設定方法はそれぞれのルータの説明を確認。

実際の調査

思いつくことはいくつかあるけれども、とりあえず現状は把握しておかないとならない。

前提

クライアントに MacBook を使用
クライアントでは VPN の設定が完了している
クライアントは対象のルータに接続していない
対象のルータに接続済みの端末があり、ルータの管理画面を開いている
ルータのメーカーは YAMAHA

VPN 接続時のログを詳細に吐くようにする

りんごマーク＞システム環境設定＞ネットワーク＞該当の VPN ＞詳細＞詳細なログを作成にチェック
ターミナルを開く
次のコマンドを叩く
tail -f /var/log/system.log
該当の VPN に接続する

これで接続した瞬間だらだらログがでるはず。
ログ表示を止めるときは control + C を押す。

ログを調べてたら

PPTP connection established. となっているので、ルータも生きているし、 VPN の初期フェーズは突破している。
だがそのあとで PPTP disconnected となってしまう。
問題はその間のログにあるはず。
でも実際に書いてあったのは以下。

ppp0: is now delegating en0 (type 0x6, family 2, sub-family 3)
Connect: ppp0 <--> socket[34:17]
LCP: timeout sending Config-Requests
Connection terminated.
PPTP disconnecting...

詳細ログとは一体。

わかんねーときは比較だ

ということで、他の VPN に接続してそのログを見てみる（一部省略）。

PPTP connection established.	ppp0: is now delegating en0 (type 0x6, family 2, sub-family 3)
Connect: ppp0 <--> socket[34:17]
local  IP address 192.168.xxx.x
remote IP address 192.168.xxx.1

local IP address とな？

ルータの状態を見てみる

DHCP のリース帯を確認 -> 18個
現在リース中のアドレス数 -> 18個
こ　れ　だ

よく考えると

VPN だろうがローカル IP を割り当てる必要があるのは当たり前で、割り当てには DHCP サーバが担当するのもわかりきったことだった。
しかし VPN が繋がらないと言ったら、普通他の原因を探ると思うんだ。
そもそも設定がおかしいとか、認証方法やパスワードを間違えてるとか、ルータが死にかけてるとか。
そりゃネットを調べてみても、解決策がなかなか出てこないわけだよ。
VPN 自体の障害じゃないもん。

蛇足

今回は対応としてモバイル端末の Wifi を切り離したが、ルータによっては VPN 接続してきた端末のセグメントを分離することができる。
その場合はローカル資源にアクセスできるように、両方のセグメント間で通信ができるように設定する必要がある。