インストールするもの

Vagrantを動作させるのに必要なものをインストールします。
具体的には以下をインストールします。

VirtualBox
Vagrant
OpenSSH
rsync

※この記事では64ビット版Windowsを前提としています。

VirtualBoxのインストール

https://www.virtualbox.org/wiki/Downloads
から「Windows hosts」のリンクをクリックし、ファイルをダウンロード、実行してインストールします。

Vagrantのインストール

https://www.vagrantup.com/downloads.html
からWindowsのリンクをクリックし、ファイルをダウンロード、実行してインストールします。

ssh,rsyncインストール

Windows用のOpenSSH,rsyncを探すと、バージョンが古いことがあるため何からのパッケージ管理ツールからの導入がおすすめです。
MSYS2やCygwinを導入済みであればこれらのパッケージ管理からインストールします。
このようなパッケージ管理を導入していない場合は、scoopがおすすめです。
各パッケージ管理ツールでの導入方法を説明します。

MSYS2

導入やパッケージ管理については他の記事を参考にしてください。

次のコマンドでOpenSSH,rsyncをインストールします。
pacman -S openssh rsync

MSYS2のシェルからはvagrantが見えないため、C:\HashiCorp\Vagrant\binを環境変数に追加するか、Windowsの環境変数を継承するようにします。次の記事を参考にしてください。

Cygwin

https://cygwin.com/
からsetup-x86_64.exeのリンクをクリックし、ファイルをダウンロード、実行します。

Root Directoryは
C:\cygwin64
を指定します。
Download Siteはなるべく日本のサーバ（～.jp）を選択します。

Select Packages画面でインストールするパッケージを選択します。
Searchに入力して検索し、目的のパッケージのBinにチェックを入れ、「次へ」をクリックするとインストールされます。

次のパッケージを選択します。

openssh
rsync

インストール後に環境変数PATHに追加します。
C:\cygwin64\bin
Windowsを再起動します。

scoop

scoopの説明、導入については他の記事を参考にしてください。

Scoopで作るLinux on Windows開発環境
Windows用のコマンドラインインストーラScoop

次のコマンドでOpenSSH,rsyncをインストールします。
scoop install openssh rsync

※2017年9月15日現在では、scoop install opensshでインストールされるバージョンがとても古くなっています。
New OpenSSH 7.1p1 does not work in PowerShell #638
代わりにwin32-openssh（scoop install win32-openssh）をインストールするか
gitも使う場合はgit-with-openssh（scoop install git-with-openssh）をインストールします。
※opensshからgit-with-opensshに乗り換えて、gitコマンドでerror: cannot spawn C:\Users\name\scoop\apps\openssh\current\bin\ssh.exe: No such file or directoryというエラーが出る場合は環境変数GIT_SSHを削除します。

インストールの確認

コマンドプロンプトでバージョンを確認する以下のコマンドを実行します。

vagrant --version
ssh -V
rsync --version

次のような表示が得られます。

Vagrant 2.0.0
OpenSSH_7.5p1, OpenSSL 1.0.2k 26 Jan 2017
rsync version 3.1.2 protocol version 31

トラブルシューティング

Vagrant 1.9.4

vagrant up でErrno::ECONNABORTEDが発生する

Vagrant up forces shutdown of VM #8520

リンク先の通りに3つのファイルを置き換えると解消されます。

C:/HashiCorp/Vagrant/embedded/gems/gems/vagrant-1.9.4/templates/locales/en.yml
C:/HashiCorp/Vagrant/embedded/gems/gems/vagrant-1.9.4/lib/vagrant/errors.rb
C:/HashiCorp/Vagrant/embedded/gems/gems/vagrant-1.9.4/plugins/communicators/ssh/communicator.rb

Vagrant 1.9.3

vagrant up でエラーが発生する

ポートマッピング設定を行っているとエラーが発生し、起動に失敗します。

対策としては、Vagrant 1.9.2に戻すか、ポートマッピング設定にhost_ipを追加します。

例えば、次のようなポートマッピング設定に
config.vm.network "forwarded_port", guest: 8080, host: 8080
次のようにhost_ipの記述を追加します。
config.vm.network "forwarded_port", guest: 8080, host: 8080, host_ip: "127.0.0.1"

参考：vagrant up fail in 1.9.3 on windows10

rsyncでのエラー

undefined method `gsub!' for nil:NilClass (NoMethodError)

Vagrant 2.0.0で発生。
Split out cygwin path and ensure bin exists #8972

このC:\HashiCorp\Vagrant\embedded\gems\gems\vagrant-2.0.0\lib\vagrant\util\platform.rbへのパッチを適用する。

rsync: change_dir "/c/path/to/project" failed: No such file or directory (2).

vagrant up や vagrant rsync を実行するとエラーが発生する。
Windows + vagrant 1.8.1 + rsync 3.1.1 で発生する、config.vm.synced_folderの失敗の直し方

UndefinedConversionError

io.rb:32:in `encode': "xxx" from Windows-31J to UTF-8 (Encoding::UndefinedConversionError)
Windows + Vagrant + Rails の比較的快適な環境を作る
io.rbを書き換えます。