環境

Raspberry 3B+, Ubuntu Make 18.04
MacとRaspberryPiは自宅のWifiルータに接続する。（同じネットワークに所属している状態を前提）

Raspberry 3B+にてopenssh-serverをインストール

sudo apt update
sudo apt upgrade
sudo apt install openssh-server

Macからリモート接続

ipアドレス：192.168.2.100
ユーザ名：ubuntu, パスワード: ubuntu とする

$ ssh ubuntu@192.168.2.100
ubuntu@192.168.2.100's password:(パスワードを入力)

パスワード入力後にRaspberrypiにアクセスできればOK

Raspberrypi側のip addressを調べる

# Raspberrypi側で実行
ifconfig | grep -A 5 -n wlan0

エラー対策

port 22: Connection refused

$ ssh ubuntu@192.168.2.100
ssh: connect to host 192.168.2.100 port 22: Connection refused

原因：port 22 がアクセス許可されていない
対策：port 22 をアクセス許可する

sudo ufw allow 22
# sshの再起動
sudo /etc/init.d/ssh restart
# 起動時にsshの起動
sudo systemctl enable ssh

Raspberry PiにUbuntu MATEをインストール + リモート接続

これで解決

エラー対策2

Connection closed

$ ssh ubuntu@192.168.2.100
Connection closed by 192.168.2.100 port 22

原因：SSH keys が何らかの理由で正しくない
対策：openssh-serverをdpkg-reconfigure する

$ sudo dpkg-reconfigure openssh-server

SSH connection closed - resolved

Apparently, the SSH keys (/etc/ssh/ssh*key) on the Raspberry were all of zero size for some reason. To fix that I had to run the following commands from the terminal:

$ sudo rm -r /etc/ssh/ssh*key
$ sudo dpkg-reconfigure openssh-server

After the system regenerated the SSH keys I was able to connect via successfully.

これでやっと繋がった。

参考

SSH connection closed - resolved
Raspberry Piの初期設定
 Raspberry PiにUbuntu MATEをインストール + リモート接続