SketchUpに組み込まれているRubyエンジンは標準ライブラリのサブセットのため、標準ライブラリをrequireすると、LoadErrorが発生します。

それを解消するためのスクリプトを紹介します。

　loadpaths.rb

    #  file: '!loadpaths.rb'
    #  for Win32
    #
    #  Version 3.0.1   -  Public Domain
    #
    #  Authored by  :  Dan Rathbun
    #  Contributors :  Jim Foltz
    #
    begin
      #
      # TWEEKER variables
      #
      # may change 'ver' to a literal string
      if RUBY_VERSION < '1.9.0'
        ver=RUBY_VERSION.split('.')[0..1].join('.')
      else
        ver=RUBY_VERSION
      end
      #
      # 'pre' is the rubylib path prefix
      pre='C:/ruby'<<RUBY_VERSION.split('.').join<<'/lib/ruby'
      #
      plat=RUBY_PLATFORM
      #
      # add the standard lib path
      $LOAD_PATH << "#{pre}/#{ver}"
      # add the standard platform sub lib path
      $LOAD_PATH << "#{pre}/#{ver}/#{plat}"
      #
      # optionally add paths to vendor_ruby libs
      # only apply if there are things installed there
      #$LOAD_PATH << "#{pre}/vendor_ruby/#{ver}"
      #$LOAD_PATH << "#{pre}/vendor_ruby/#{ver}/#{plat}"
      #
      # optionally add paths to site_ruby libs
      # only apply if there are things installed there
      #$LOAD_PATH << "#{pre}/site_ruby/#{ver}"
      #$LOAD_PATH << "#{pre}/site_ruby/#{ver}/#{plat}"
      #
      $LOAD_PATH.uniq!
      #
      # print LOAD PATHS to console
      # (May not print during Sketchup startup!)
      Sketchup.send_action('showRubyPanel:')
      UI.start_timer(1,false) {
        puts "\nLOAD PATHS:\n"
        $LOAD_PATH.each {|x| puts "#{x}\n"}
        puts "\n\n"
      }
      #
    end
    # cleanup
    ver=nil
    pre=nil
    plat=nil
    GC.start
    #
    # end of '!loadpaths.rb'

このコードの出典は、以下の通りです。
http://sketchucation.com/forums/viewtopic.php?t=29412#p257058

記事執筆時点(2012/12/13)で、v3.0.1です。
使用される方は、最新版を確認される事をおすすめします。

動作環境：
Windows （XP以上？）
Rubyバージョン：1.8.x〜1.9.x