Amazon Linux 2 に Ruby 3.3 + OpenSSL 3.0 で Redmine 6.0 を構築する

既存の Amazon Linux 2 環境に Redmine 6.0 を構築したときの作業記録です。
標準の Ruby / OpenSSL がいずれも古く、そのままでは Redmine 6.0 が動かないため、OpenSSL 3.0 を自前ビルドし、rbenv で Ruby 3.3.7 を導入しています。

最終的な構成は以下のとおりです。

[ ユーザー ]
     │  HTTP / HTTPS（80番,443番）
     ▼
[ Nginx：リバースプロキシ ]
     │  プロキシ転送（127.0.0.1:8080）
     ▼
[ Apache + Passenger（8080番） ]
     │
     ▼
[ Redmine 6.0 ]
     ├──→ [ RDS：MySQL 8.0 ]（データ保存）
     └──→ [ Amazon SES ]（メール通知）

項目	値
OS	Amazon Linux 2（サポート終了: 2026-06-30）
Ruby	3.3.7（rbenv 管理）
OpenSSL	3.0.16（自前ビルド）
Web サーバ	Nginx 1.20（フロント） + Apache 2.4 + Passenger 6.0
DB	Amazon RDS (MySQL 8.0)
Redmine	6.0-stable
メール	Amazon SES (SMTP) ※オプション

1. 事前準備

OS バージョン確認

$ cat /etc/os-release
NAME="Amazon Linux"
VERSION="2"
ID="amzn"
...
PRETTY_NAME="Amazon Linux 2"
SUPPORT_END="2026-06-30"

$ uname -a
Linux ip-xxx-xx-x-xx ... 5.10.233-224.894.amzn2.x86_64 ... x86_64 GNU/Linux

タイムゾーン設定とアップデート

$ sudo su -
# timedatectl set-timezone Asia/Tokyo
# yum update -y
# reboot

Redmine 実行ユーザの作成

Ruby のビルドなども含めて、この redmine ユーザで行います。

# useradd redmine
# passwd redmine

Apache グループに所属させ、ホームディレクトリの所有者・権限も調整します。

# usermod -aG apache redmine
# chown -R redmine:apache /home/redmine
# chmod 750 /home/redmine

2. 必要パッケージのインストール

# yum groupinstall -y "Development Tools"
# yum install -y gcc gcc-c++ make automake autoconf curl wget tar git \
    sqlite-devel mariadb-devel libffi-devel ImageMagick ImageMagick-devel

標準提供の Ruby / OpenSSL はバージョンが古く、Redmine 6.0 には使えません。

# yum info ruby
...
Version     : 2.0.0.648
...

# openssl version
OpenSSL 1.0.2k-fips  26 Jan 2017

Ruby 2.0 / OpenSSL 1.0.2 では要件を満たさないため、別途用意していきます。

3. OpenSSL 3.0 のビルド

ビルドに必要な Perl モジュール

# yum install -y perl perl-core perl-App-cpanminus
# cpanm IPC::Cmd
# perl -MIPC::Cmd -e 'print "IPC::Cmd is installed\n";'
IPC::Cmd is installed

ソースからビルド

# cd /usr/local/src
# wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.16.tar.gz
# tar xzf openssl-3.0.16.tar.gz
# cd openssl-3.0.16/
# ./config --prefix=/usr/local/openssl --openssldir=/usr/local/openssl
Configuring OpenSSL version 3.0.16 for target linux-x86_64
...
***   OpenSSL has been successfully configured                     ***

# make
# echo $?
0
# make install

インストール結果を確認します。

# ll /usr/local/openssl/
total 40
drwxr-xr-x 2 root root    37 ... bin
drwxr-xr-x 2 root root     6 ... certs
drwxr-xr-x 5 root root   173 ... lib64
...

redmine ユーザに PATH を通す

redmine ユーザの .bashrc に以下を追記し、ビルドした OpenSSL 3.0 を優先して使うようにします。

# su - redmine
$ vi .bashrc
$ tail -2 .bashrc
export LD_LIBRARY_PATH=/usr/local/openssl/lib64:$LD_LIBRARY_PATH
export PATH=/usr/local/openssl/bin:$PATH

$ source .bashrc
$ openssl version
OpenSSL 3.0.16 11 Feb 2025 (Library: OpenSSL 3.0.16 11 Feb 2025)

OpenSSL 3.0.16 が見えるようになりました。

4. rbenv + Ruby 3.3.7 のインストール

Ruby ビルド用パッケージ

# yum install -y libyaml-devel

rbenv / ruby-build の導入

# su - redmine
$ git clone https://github.com/rbenv/rbenv.git ~/.rbenv
$ echo 'export PATH="$HOME/.rbenv/bin:$PATH"' >> ~/.bashrc
$ echo 'eval "$(rbenv init - bash)"' >> ~/.bashrc
$ source ~/.bashrc
$ git clone https://github.com/rbenv/ruby-build.git ~/.rbenv/plugins/ruby-build

Ruby 3.3.7 のインストール

先に通した OpenSSL 3.0 を使って openssl 拡張がビルドされます。

$ rbenv install 3.3.7
==> Downloading ruby-3.3.7.tar.gz...
==> Installing ruby-3.3.7...
-> ./configure "--prefix=$HOME/.rbenv/versions/3.3.7" --enable-shared --with-ext=openssl,psych,+
-> make -j 1
-> make install
==> Installed ruby-3.3.7 to /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7

$ rbenv global 3.3.7
$ ruby -v
ruby 3.3.7 (2025-01-15 revision be31f993d7) [x86_64-linux]

bundler / RubyGems の準備

$ gem install bundler
Successfully installed bundler-2.6.5

$ gem update --system 3.6.5
$ gem -v
3.6.5

$ rbenv rehash

5. Apache + Passenger のインストール

Apache + Passenger で構築します。Passenger は yum のモジュールではなく passenger-install-apache2-module でインストールします。

必要パッケージ

# yum install -y epel-release
# yum install -y httpd httpd-devel
# yum install -y libcurl-devel

swap の作成

passenger-install-apache2-module 実行時、メモリが少ないとエラーになるため一時的に swap を作成します。

# dd if=/dev/zero of=/swap bs=1M count=1024
# mkswap /swap
# swapon /swap
# free -h
              total        used        free      shared  buff/cache   available
Mem:           952M        103M         71M        460K        777M        701M
Swap:          1.0G          0B        1.0G

※ insecure permissions 0644, 0600 suggested. という警告が出ます。気になる場合は chmod 600 /swap してから mkswap / swapon してください。
※ 再起動後も使う場合は /etc/fstab への追記が必要です（本検証では一時利用のみ）。

Passenger gem のインストール

# su - redmine
$ gem install passenger --no-document
Successfully installed passenger-6.0.26

$ passenger -v
Phusion Passenger(R) 6.0.26

Apache モジュールのビルド

基本的にすべて Enter で進めます。

$ passenger-install-apache2-module

途中、以下のような権限警告が出ることがあります。

It is recommended that you relax permissions as follows:
  sudo chmod o+x "/home/redmine"

依存チェックがすべて Found: yes となり、最後に Apache へ追記すべき設定が表示されます。

LoadModule passenger_module /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7/lib/ruby/gems/3.3.0/gems/passenger-6.0.26/buildout/apache2/mod_passenger.so
<IfModule mod_passenger.c>
  PassengerRoot /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7/lib/ruby/gems/3.3.0/gems/passenger-6.0.26
  PassengerDefaultRuby /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7/bin/ruby
</IfModule>

Passenger モジュールを Apache に組み込む

# vi /etc/httpd/conf.d/passenger.conf
# cat /etc/httpd/conf.d/passenger.conf
LoadModule passenger_module /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7/lib/ruby/gems/3.3.0/gems/passenger-6.0.26/buildout/apache2/mod_passenger.so
<IfModule mod_passenger.c>
  PassengerRoot /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7/lib/ruby/gems/3.3.0/gems/passenger-6.0.26
  PassengerDefaultRuby /home/redmine/.rbenv/versions/3.3.7/bin/ruby
</IfModule>

# systemctl restart httpd
# httpd -M | grep -i passenger
 passenger_module (shared)

passenger_module (shared) が表示されれば読み込み成功です。

6. RDS (MySQL) でデータベースを作成

今回はあくまで検証用のため、マスターユーザで Redmine 用 DB に接続する構成にしています。

本番運用では Redmine 専用ユーザを作成し、最小権限を付与することを推奨します。

項目	値（例）
DB 識別子	`redmine-test-db`
エンドポイント	`<RDS_ENDPOINT>`
マスターユーザー名	`redmine`
マスターパスワード	`<RDS_PASSWORD>`

MySQL クライアントで接続して DB 作成

# yum install mysql
# su - redmine
$ mysql -u redmine -p -h <RDS_ENDPOINT>
Enter password:
...
Server version: 8.0.40 Source distribution

MySQL [(none)]> CREATE DATABASE redmine CHARACTER SET utf8mb4 COLLATE utf8mb4_unicode_ci;
Query OK, 1 row affected (0.02 sec)

MySQL [(none)]> exit

7. Redmine 6.0 の導入

ソース取得と依存 gem のインストール

# su - redmine
$ git clone https://github.com/redmine/redmine.git -b 6.0-stable redmine
$ cd redmine/
$ gem install bundler
$ bundle config set --local path 'vendor/bundle'
$ bundle install --without development test

シークレットトークン生成

$ bundle exec rake generate_secret_token

database.yml の設定

$ cp config/database.yml.example config/database.yml
$ vi config/database.yml

production:
  adapter: mysql2
  database: redmine
  host: <RDS_ENDPOINT>
  username: redmine
  password: "<RDS_PASSWORD>"
  encoding: utf8mb4
  variables:
    transaction_isolation: "READ-COMMITTED"

マイグレーション（mysql2 gem の追加インストール）

最初の db:migrate で mysql2 gem が無いと怒られました。

$ bundle exec rake db:migrate RAILS_ENV=production
Could not find gem 'mysql2 (~> 0.5.0)' in locally installed gems.
Run `bundle install` to install missing gems.

database.yml を設定したことで mysql2 が依存に含まれるようになったため、再度 bundle install します。

$ bundle install --without development test
...
Installing mysql2 0.5.6 with native extensions
Bundle complete! 43 Gemfile dependencies, 87 gems now installed.

改めてマイグレーションを実行します。

$ bundle exec rake db:migrate RAILS_ENV=production
== 1 Setup: migrating =========================================================
-- create_table("attachments", ...)
...
== 20241103184550 ChangeBuiltinRolesUserVisibility: migrated (0.0279s) ========

デフォルトデータの投入

言語選択では ja を指定します。

$ bundle exec rake redmine:load_default_data RAILS_ENV=production
Select language: ar, az, ... ja, ... [en] ja
====================================
Default configuration data loaded.

Apache の VirtualHost 設定

# vi /etc/httpd/conf.d/redmine.conf
# cat /etc/httpd/conf.d/redmine.conf
<VirtualHost *:80>
    ServerName redmine.example.com
    DocumentRoot /home/redmine/redmine/public

    <Directory /home/redmine/redmine/public>
        AllowOverride all
        Require all granted
    </Directory>
</VirtualHost>

# httpd -t
Syntax OK
# apachectl restart

8. トラブルシュート: stringio のバージョン不一致

この時点ではまだ画面が表示されません。Apache のエラーログ (/var/log/httpd/error_log) を確認します。

App output: Error: The application encountered the following error:
You have already activated stringio 3.1.1, but your Gemfile requires stringio 3.1.5.
(Gem::LoadError)

stringio の default gem が古いことが原因です。新しいバージョンを入れます。

# su - redmine
$ gem list stringio
stringio (default: 3.1.1)

$ gem install stringio -v 3.1.5
Successfully installed stringio-3.1.5

bundle update しようとすると frozen mode で怒られます。

$ cd redmine/
$ bundle update stringio
Bundler is unlocking gems: (stringio), but the lockfile can't be updated because frozen mode is set

Gemfile.lock を削除し、deployment / frozen 設定を解除してから入れ直します。

$ rm Gemfile.lock
$ bundle config --delete deployment
$ bundle config set frozen false
$ bundle install
...
Bundle complete! 43 Gemfile dependencies, 87 gems now installed.

Apache を再起動すると無事表示されました。

$ logout
# apachectl restart

https://redmine.example.com/

初回ログイン後、admin の初期パスワードは必ず変更してください。

9. Nginx をフロントに置く（リバースプロキシ）

最終的に以下の通信経路にします。

[ ユーザー ]
     │  HTTP / HTTPS（80番,443番）
     ▼
[ Nginx：リバースプロキシ ]
     │  プロキシ転送（127.0.0.1:8080）
     ▼
[ Apache + Passenger（8080番） ]

Apache を 8080 番に変更

VirtualHost をループバックの 8080 番で待ち受けるように変更します。

# vi /etc/httpd/conf.d/redmine.conf
# cat /etc/httpd/conf.d/redmine.conf
<VirtualHost 127.0.0.1:8080>
    ServerName redmine.example.com
    DocumentRoot /home/redmine/redmine/public

    <Directory /home/redmine/redmine/public>
        AllowOverride all
        Require all granted
    </Directory>
</VirtualHost>

httpd.conf の Listen を 80 → 8080 に変更し、あわせてセキュリティヘッダも追加します。

# cp /etc/httpd/conf/httpd.conf /etc/httpd/conf/httpd.conf.org
# vi /etc/httpd/conf/httpd.conf
# diff -u /etc/httpd/conf/httpd.conf.org /etc/httpd/conf/httpd.conf

-Listen 80
+Listen 8080
@@ -360,3 +360,12 @@
 IncludeOptional conf.d/*.conf
+
+# Security settings
+ServerTokens ProductOnly
+Header always unset "X-Powered-By"
+RequestHeader unset Proxy
+Header always set X-Frame-Options "SAMEORIGIN"
+Header always set X-XSS-Protection "1; mode=block"
+Header always set X-Content-Type-Options "nosniff"
+TraceEnable Off

設定を確認して再起動します。

# httpd -S
VirtualHost configuration:
127.0.0.1:8080         redmine.example.com (/etc/httpd/conf.d/redmine.conf:1)
...
# apachectl restart

# netstat -lntp
tcp6  0  0 :::8080  :::*  LISTEN  xxx/httpd

Apache が 8080 のみで Listen していることを確認できました。

Nginx のインストールと設定

# yum install nginx
...
  nginx.x86_64 1:1.20.1-10.el7
Complete!

# vi /etc/nginx/conf.d/redmine.conf
# cat /etc/nginx/conf.d/redmine.conf
server {
    listen 80;
    server_name redmine.example.com;

    location / {
        proxy_pass http://127.0.0.1:8080;
        proxy_set_header Host $host;
        proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
        proxy_set_header X-Forwarded-For $proxy_add_x_forwarded_for;
        proxy_set_header X-Forwarded-Proto $scheme;
    }

    error_page 500 502 503 504 /50x.html;
    location = /50x.html {
        root /usr/share/nginx/html;
    }
}

# nginx -t
nginx: configuration file /etc/nginx/nginx.conf test is successful
# systemctl enable --now nginx

待ち受けポートを確認します。Nginx が 80番、Apache が 8080番になっていれば OK です。

# netstat -lntp
tcp   0  0 0.0.0.0:80   0.0.0.0:*  LISTEN  xxx/nginx: master p
tcp6  0  0 :::8080      :::*       LISTEN  xxx/httpd

https://redmine.example.com/

正常に動作することを確認できました。

10.（オプション）Amazon SES でメール通知

同梱の Postfix でも構いませんが、せっかくなので Amazon SES を使ってみます。

SES の SMTP 設定情報

項目	値
SMTP エンドポイント	`email-smtp.<region>.amazonaws.com`
TLS	必須
STARTTLS ポート	25 / 587 / 2587
TLS ラッパーポート	465 / 2465
SMTP ユーザー名	`<SES_SMTP_USERNAME>`
SMTP パスワード	`<SES_SMTP_PASSWORD>`

configuration.yml の設定

# su - redmine
$ cd redmine/config/
$ cp configuration.yml.example configuration.yml
$ vi configuration.yml
$ cat configuration.yml
default:
  email_delivery:
    delivery_method: :smtp
    smtp_settings:
      address: "email-smtp.<region>.amazonaws.com"
      port: 587
      domain: "aws.example.com"
      authentication: :login
      user_name: "<SES_SMTP_USERNAME>"
      password: "<SES_SMTP_PASSWORD>"

$ logout
# systemctl restart httpd

Redmine の管理画面から送信元アドレス（例: redmine@aws.example.com）を設定し、テストメールを送信します。無事に送信できました。

SES は無料利用枠（送信通数）に上限があります。検証後にリソースを削除する場合は、SES の認証情報・IAM ユーザもあわせて削除してください。

まとめ

Amazon Linux 2 の標準 Ruby / OpenSSL は古いため、OpenSSL 3.0 を自前ビルドし、rbenv で Ruby 3.3.7 を入れることで Redmine 6.0 を動かせました。
Passenger は passenger-install-apache2-module で導入。メモリ不足対策に一時 swap が有効でした。
stringio の default gem バージョン不一致は、Gemfile.lock を作り直す（frozen / deployment 解除）ことで解消できました。
公開は Nginx をフロントに置いたリバースプロキシ構成にし、Apache はループバックの 8080 番に限定しました。

なお Amazon Linux 2 はサポート終了（2026-06-30）が迫っているため、新規構築であれば Amazon Linux 2023 など後継 OS の利用も検討すると良いでしょう。