起きたこと

Ruby プロジェクトで bundler 実行でエラー

(それ以外に、openssl に依存する場合は起こりうる)

$ bundle ./
...
Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib (LoadError)
Referenced from: /Users/user/.rbenv/versions/2.6.3/lib/ruby/2.6.0/x86_64-darwin14/openssl.bundle
Reason: image not found - /Users/user/.rbenv/versions/2.6.3/lib/ruby/2.6.0/x86_64-darwin14/openssl.bundle

openssl 1.0.x がインストールされていないときに発生。

解決法

openssl v1.0.x をレポジトリからインストールしbrew switch

$ brew install https://github.com/tebelorg/Tump/releases/download/v1.0.0/openssl.rb
$ brew switch openssl 1.0.2t

確認する

$ brew list --versions openssl
openssl 1.0.2t
$ ls /usr/local/Cellar/openssl/
1.0.2t
$ /usr/local/opt/openssl/bin/openssl version
OpenSSL 1.0.2t  10 Sep 2019

通った。

参考