TL;DR
GitHub の "Allow edits from maintainers" 機能は Organization アカウントに fork したリポジトリからのプルリクエストでは使えず、個人アカウントでの利用に限定されているようです。
プルリクエストの右サイドーの1番下（Notifications の下）に表示されるものです。
背景
ある OSS に改善点を見つけたので、自分が所属する Organization アカウントにリポジトリを fork して修正した後にプルリクエスト（spiffe/spire#1468）を作成しました。OSS のメンテナーからレビューを受けたところ「"Allow edits from maintainers" にチェックしてもらえると助かる」とコメントされたのですが、対応しようにも該当のチェックボックスが見つかりませんでした。
"Allow edits from maintainers" 機能は、プルリクエストに紐付いているブランチ（fork したリポジトリのブランチ）に対して、本家リポジトリのメンテナーが Commit することを許可するかを選択できる機能です。自分のケースでは、プルリクエストをマージする前にメンテナーが最新の master ブランチを取り込みたいという要望からでした。詳細は Allowing changes to a pull request branch created from a fork - GitHub Help を参照してください。
気になり調べたところ、過去に個人アカウントに fork して作成したプルリクエストには "Allow edits from maintainers" チェックボックスが表示されていました。当初は Organization アカウント上で自分に紐付いた権限が影響していると思ったのですが、権限を更新しても状況は変わらずだったので GitHub サポートに問い合わせることにしました。
GitHub サポートからの回答
自分の質問:
I forked a repository into the company organization (NOT user) and created a PR. I am 'Owner' in the company organization, But The "Allow edits from maintainers" checkbox is not displayed on PR. Why?
GitHub サポートからの回答:
That is the expected behavior in this case. When the source repository of a pull request, belongs to an organization, we disable this option due to complexity around enforcing write permissions for that organization and the target repository's organization.
Organization アカウントに fork したものだと権限管理が複雑になるためこの機能は無効化されているとのことでした。
おしまい。