そもそも Ruby と Rails の最新バージョンって何を確認すれば良いんだっけ？
公式サイトから最新バージョンを確認するのが正確です。
基本的に開発環境ごとに Ruby のバージョンを指定したいので、 rbenv を使ってバージョン管理していきます。
rbenv とは？
Ruby のバージョンを管理してくれるバージョン管理システムです。
rbenv/rbenv: Groom your app’s Ruby environment
Ruby のバージョン管理システムは他にも RVM などがありますが、私は使いやすい rbenv のほうを使っています。
比較については以下などを参考に。
ruby-build とは？
rbenv の README を見ていると、「ruby-build」という単語が出てきます。これは rbenv のプラグインです。
rbenv/ruby-build: Compile and install Ruby
rbenv install コマンドを提供する rbenv のプラグインとして利用できます。
最新の Ruby と Rails をインストールする方法
公式サイトから Ruby と Rails の最新安定版バージョンを確認します。
2018年11月9日 時点
Ruby 2.5.3
Rails 5.2.1
※ ここから先は rbenv と ruby-build がインストールされている前提で話を進めます。まだインストールされていない場合は、公式の README の手順に従ってインストールしていきましょう。
1） ruby-buid を更新して最新の Ruby をインストールする
# ruby-buid を更新する
$ brew update && brew upgrade ruby-build
# `rbenv install -l` を実行して最新の Ruby バージョンが出てくるのを確認
$ rbenv install -l
# 最新バージョンの Ruby をインストール （2018/11/09 時点）
$ rbenv install 2.5.3
2） 最新の Rails をインストールする
# 実行するディレクトリの場所はどこでも可
$ gem install rails
Rails は Gem なので、もうすでに Rails がインストールされている場合は gem update rails でアップデートできます。
※ もし ERROR: While executing gem ... (Gem::FilePermissionError) というエラーが出たら...
Mac に標準でインストールされている Ruby を使おうとした場合、パーミッションエラーで実行できない可能性が高いです。
以下の記事などを参考に、rbenv を global でも利用できるようにしましょう。
gem installでpermissionエラーになった時の対応方法 - Qiita
これで、最新の Ruby と Rails が使えるようになりました 
3） Bundler をインストールする
Bundler とは、Gem を管理するためのパッケージマネージャーです。
Bundler: The best way to manage a Ruby application's gems
Rails は Bundler を使って Gem を管理しているため、Bundler をインストールしましょう。
$ rbenv exec gem install bundler
rbenv exec をつけると、「rbenv の設定で現在有効な Ruby の Bundler」をインストールすることができます。
4） Rails プロジェクトを作成する
$ rails _5.2.1_ new [project name]
これで一通りインストール & Rails プロジェクト作成ができました！
どんどん開発していきたいですね 