今更ながらのiTunes。

結論

USBデバイスサーバーを使う。
使えたのはIODATAのWN-DS/US-HSという機種。

追記

ローカルネットAとBはVPNで接続されていて、それぞれのドメインでアドレスは違うとする。

ローカルネットBに接続されているデバイスサーバーに対してローカルネットAのWindowsからnet.USBというソフトを使用して接続する。

元々ローカルネットで使用する予定の機器なので、VPNで予めネットワーク構成を組んでおく必要があります。

最初はソフトウェア上でできないか探していたけどなかった。

USB over EthernetやUSB over IPといったワードで検索すると、ソフトウェアで上記を再現したソフトが出てくる。

ただ、iPhoneは「USBメモリ」としてのデバイスIDと「電話」としてのデバイスIDを持っている？
最初にUSBメモリとして認識し、その後電話デバイスとして認識するっぽい。

IODATA以外の製品ではiTunesから同期することができなかった。

BuffaloのLDV-2UHも同様。それ以外は試していません。