1.9.3をインストールした頃とオプションが変わってきたので、自分用メモ書きを兼ねてアップします。
環境は Mavericks 10.9.5 です。

ruby-build 更新

まずインストールする前に、何らかの方法で ruby-build を更新してください。更新しないと rbenv install 2.2.1 できませんので。

Homebrew を使ってインストールしている場合

~~brew update ruby-build~~ brew upgrade ruby-build で良いでしょう。

git を使ってインストールしている場合

ruby-build を git clone https://github.com/sstephenson/ruby-build.git ~/.rbenv/plugins/ruby-build でインストールしている場合には、 rbenv-update プラグインを入れておくと良いですね。入れておけば rbenv update だけで ruby-build を更新できます。
git clone https://github.com/rkh/rbenv-update.git ~/.rbenv/plugins/rbenv-update でインストール。
参考：rbenv使うならこれもいれとけプラグイン4選 - Code Life

上記参考リンクに挙がっているプラグイン４つを改めてリスト

ruby-build（当然w）
rbenv-update
rbenv-default-gems
rbenv-gem-rehash

これらは入れておくと便利です。ただ、この Pull Request で rbenv-gem-rehash プラグインが不要になったとの投稿もみました（状況未確認）。
私としては、これらに加えて、パッチバージョン違いでも共通 gem を使ってくれる

rbenv-communal-gems

も追加したいところです。（参考：rbenv-communal-gemsインストール（トラブル含） - 別館子子子子子子（ねこのここねこ））

anyenv を使ってインストールしている場合

私の環境では anyenv を使ってスクリプト管理をしています。さらに anyenv-update プラグインを入れて更新可能にしています。ので anyenv update のみでOKです。
参考：

CONFIGURE_OPTS（RUBY_CONFIGURE_OPTS）オプションについて

不要になったオプション

--with-openssl-dir

1.9.3までであれば CONFIGURE_OPTS（または RUBY_CONFIGURE_OPTS）に OpenSSL 関連のファイルの場所などを設定してやらないと Homebrew で入れた OpenSSL を見てくれなかったのですが、2.0.0以降は ruby-build 側で自動的に見てくれる設定が含まれたので 指定不要になりました 。

--with-readline-dir

pry や irb で日本語などを表示させるために必要だった readline 関係の設定も、2013年12月以降は 不要になりました 。 Homebrew でインストールした readline を自動的に見てくれます。
（参考：Auto-detect and link to Homebrew's readline · 94c15a5 · sstephenson/ruby-build）

個人的なおすすめオプション設定を付けてインストールしてみる

$ CONFIGURE_OPTS="--disable-install-rdoc --enable-shared" rbenv install 2.2.1
Downloading ruby-2.2.1.tar.gz...
-> http://dqw8nmjcqpjn7.cloudfront.net/5a4de38068eca8919cb087d338c0c2e3d72c9382c804fb27ab746e6c7819ab28
Installing ruby-2.2.1...
Installed ruby-2.2.1 to /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.1

Communized gems for 2.2.1

--disable-install-rdoc を使っているのでインストールが早いです。
anyenv を使っていますのでインストール先が rbenv 単独の場合と異なります。
rbenv-communal-gems プラグインを使っているので末尾に Communized gems for 2.2.1 と表示されています。

バージョン確認

$ rbenv global 2.2.1
$ ruby -v
ruby 2.2.1p85 (2015-02-26 revision 49769) [x86_64-darwin13]

OpenSSL 動作確認

$ pry
[1] pry(main)> require 'openssl'
=> true
[2] pry(main)> OpenSSL::OPENSSL_VERSION
=> "OpenSSL 1.0.2 22 Jan 2015"

Homebrew でインストールした 1.0.2 が使われています。

readline 動作確認

[3] pry(main)> Readline::VERSION
=> "6.3"
[4] pry(main)> "日本語にほんご"[-4..-1]
=> "にほんご"

こちらも Homebrew でインストールした 6.3（6.3.8）が使われています。

補足：rbenv-communal-gemsを使っている場合の注意事項

2.2.1を入れたからといって、古い2.2.0をすぐ削除すると、 gem に不具合が出ます（そのうちくわしく調べなきゃいけない…）。

$ rbenv uninstall 2.2.0
rbenv: remove /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.0? y
$ pry
/Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/libexec/rbenv-exec: /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/gems/2.2.0/bin/pry: /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.0/bin/ruby: bad interpreter: No such file or directory
/Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/libexec/rbenv-exec: line 47: /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/gems/2.2.0/bin/pry: Undefined error: 0

pry のバイナリが Ruby 2.2.0 のバイナリを呼んでるのでエラーになってますorz（ rbenv-communal-gems はそのあたり解決してくれないのか…
仕方ないので pry を一旦削除して入れ直してみます。

$ gem uninstall pry pry-doc
Successfully uninstalled pry-doc-0.6.0
Remove executables:
    pry

in addition to the gem? [Yn]  y
Removing pry
Successfully uninstalled pry-0.10.1
$ gem install pry pry-doc
Fetching: pry-0.10.1.gem (100%)
Successfully installed pry-0.10.1
Fetching: pry-doc-0.6.0.gem (100%)
Successfully installed pry-doc-0.6.0
2 gems installed

pry インストール出来ました。2.2.0で入れた twitter gem でも試しに呼んでみましょう。

$ pry
[1] pry(main)> require 'twitter'
LoadError: dlopen(/Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.1/lib/ruby/gems/2.2.0/gems/http_parser.rb-0.6.0/lib/ruby_http_parser.bundle, 9): Library not loaded: /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.0/lib/libruby.2.2.0.dylib
  Referenced from: /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.1/lib/ruby/gems/2.2.0/gems/http_parser.rb-0.6.0/lib/ruby_http_parser.bundle
  Reason: image not found - /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.1/lib/ruby/gems/2.2.0/gems/http_parser.rb-0.6.0/lib/ruby_http_parser.bundle
from /Users/riocampos/.anyenv/envs/rbenv/versions/2.2.1/lib/ruby/2.2.0/rubygems/core_ext/kernel_require.rb:54:in `require'

こちらでも Ruby 2.2.0 のときの libruby.2.2.0.dylib が必要なのに存在しないのでエラーになってます。
（解決方法探さなきゃなぁ…

rbenvでMacにRuby 2.2.1 インストール（オプション指定最新版