ETロボコン2023でロボコンスナップをダウンロードする側を作ったついでに
アップロード側も作ったので公開します。

private async void button1_Click(object sender, EventArgs e)
{
    HttpClient client = new HttpClient();
    string uri = "http://192.168.100.1/snap?id=1";     // 画像のアップロード チームID:1の例
    string path = @"LA.png";        // アップロードするファイル名

    try
    {
        using (FileStream fs = new FileStream(path, FileMode.Open, FileAccess.Read))
        {
            byte[] buf = new byte[fs.Length];
            fs.Read(buf, 0, (int)fs.Length);
            var content = new ByteArrayContent(buf);
            content.Headers.ContentType = new MediaTypeHeaderValue("image/png");

            var response = await client.PostAsync(uri, content);

            if (response.StatusCode != HttpStatusCode.Created)
            {
                MessageBox.Show("競技システムへの画像アップロードに失敗しました. StatusCode=" + response.StatusCode.ToString());
            }
        }
    }
    catch (Exception ex)
    {
        MessageBox.Show("競技システムと通信できません.\n" + ex.Message);
    }
}

急な投稿で雑ですが参考になれば幸いです。