環境

項目	バージョン
OS	Mac Catalina 10.15.6
Visual Studio Code	1.49.0
Ruby	2.7.1

Rubyのバージョン管理として、 rbenv を使用していた

前提

デバッグに必要な gem は Gemfile に追加しており、インストール済みの状態だった

gem "ruby-debug-ide"
gem "debase"

エラー

Visual Studio Code 左側の Run を選択し、 [Add Config] -> [RSpec - active spec file only] を選ぶ

上記の設定でデバッグしたところ、画面下のステータスバーが実行中を示すオレンジ色のまま、何も進まない状態になった

ReRunすると下記のように [OUTPUT] ビューに以下のエラーが出力される

Uncaught exception: /Users/pldb/.rbenv/shims/rspec:3: syntax error, unexpected tSTRING_BEG, expecting do or '{' or '('
[ -n "$RBENV_DEBUG" ] && set -x
     ^
/Users/pldb/.rbenv/shims/rspec:3: syntax error, unexpected ']', expecting end-of-input
[ -n "$RBENV_DEBUG" ] && set -x
                    ^

/Users/pldb/.rbenv/versions/2.6.6/bin/rdebug-ide:23:in `load': /Users/pldb/.rbenv/shims/rspec:3: syntax error, unexpected tSTRING_BEG, expecting do or '{' or '(' (SyntaxError)
[ -n "$RBENV_DEBUG" ] && set -x
     ^
/Users/pldb/.rbenv/shims/rspec:3: syntax error, unexpected ']', expecting end-of-input
[ -n "$RBENV_DEBUG" ] && set -x
                    ^
	from /Users/pldb/.rbenv/versions/2.6.6/bin/rdebug-ide:23:in `<main>'

結果

.vscode/launch.json を以下のように変更した

変更前

{
  "version": "0.2.0",
  "configurations": [
    {
      "name": "RSpec - active spec file only",
      "type": "Ruby",
      "request": "launch",
      "program": "/Users/pldb/.rbenv/shims/rspec",
      "args": [
        "-I",
        "${workspaceRoot}",
        "${file}"
      ]
    }
  ]
}

変更後

{
  "version": "0.2.0",
  "configurations": [
    {
      "name": "RSpec - active spec file only",
      "type": "Ruby",
      "request": "launch",
      "program": "${workspaceRoot}/bin/rspec",
      "args": [
        "-I",
        "${workspaceRoot}",
        "${file}"
      ]
    }
  ]
}

これは Visual Studio Code のデフォルト設定そのままである
ただし、binstub を使用した

原因

launch.json を生成した時点の "program" は "${workspaceRoot}/bin/rspec" だった

ところが使用しているrspecのパスが正しいものと考えて以下のパスに差し替えた

% which rspec
/Users/pldb/.rbenv/shims/rspec

表題のエラーはこれによって発生した

参考: rspec doesn't execute as a program, it is parsed as if it's a code file.

実際に参照していた shims配下のrspec の中身はこれである

#!/usr/bin/env bash
set -e
[ -n "$RBENV_DEBUG" ] && set -x

program="${0##*/}"
if [ "$program" = "ruby" ]; then
  for arg; do
    case "$arg" in
    -e* | -- ) break ;;
    */* )
      if [ -f "$arg" ]; then
        export RBENV_DIR="${arg%/*}"
        break
      fi
      ;;
    esac
  done
fi

export RBENV_ROOT="/Users/pldb/.rbenv"
exec "/usr/local/Cellar/rbenv/1.1.2/libexec/rbenv" exec "$program" "$@"

これはrbenvが生成した（rspecを参照するための）bashファイルであり、これをそのまま読み込んだ結果エラーになっていた
つまり rspec を十分に理解していないことが原因であった

対策

binstub を使用する

参考: 【翻訳+解説】binstubをしっかり理解する: RubyGems、rbenv、bundlerの挙動

プロジェクト内で使用するrspecにするために、 binstub で ${workspaceRoot}/bin/rspec を生成する

${workspaceRoot} はVisual Studio Code で展開したディレクトリのフォルダを指す

このディレクトリまで移動してから以下を実行する

% bundle binstubs rspec-core
% ./bin/rspec -v
RSpec 3.9
  - rspec-core 3.9.2
  - rspec-expectations 3.9.2
  - rspec-mocks 3.9.1
  - rspec-support 3.9.3

これでデフォルトの設定のまま実行できる

gem を作成している場合は、（他コントリビュータに影響しないよう）binフォルダを避ける

% bundle binstubs rspec-core --path exe
% ./exe/rspec -v
RSpec 3.9
  - rspec-core 3.9.2
  - rspec-expectations 3.9.2
  - rspec-mocks 3.9.1
  - rspec-support 3.9.3

この場合は launch.json の "program" のパスが ${workspaceRoot}/exe/rspec になる

余禄

プロジェクトの rspec のバージョンに拘らない場合は、以下のように /usr/local/bin/rsepc を指定しても動作する

{
  "version": "0.2.0",
  "configurations": [
    {
      "name": "RSpec - active spec file only",
      "type": "Ruby",
      "request": "launch",
      "program": "/usr/local/bin/rspec",
      "args": [
        "-I",
        "${workspaceRoot}",
        "${file}"
      ]
    }
  ]
}

それと、これは別件ではあるが、 launch.json の設定に関してもう一つ取り上げる
gemspec でエンコーディングのエラーが発生した

Uncaught exception: 
[!] There was an error parsing `Gemfile`: 
[!] There was an error while loading `xxx.gemspec`: invalid byte sequence in US-ASCII. Bundler cannot continue.

見ての通り、エンコーディングの設定が原因である

参考: Encoding issue when using gem 'xcodeproj'

gem 開発時にデバッグする場合の launch.json は、最終的に以下のようになった

{
  "version": "0.2.0",
  "configurations": [
    {
      "name": "RSpec - active spec file only",
      "type": "Ruby",
      "request": "launch",
      "program": "${workspaceRoot}/exe/rspec",
      "args": [
        "-I",
        "${workspaceRoot}",
        "${file}"
      ],
      "env": {
        "LANG": "en_US.UTF-8",
        "LC_COLLATE": "en_US.UTF-8",
        "LC_CTYPE": "en_US.UTF-8",
        "LC_MESSAGES": "en_US.UTF-8",
        "LC_MONETARY": "en_US.UTF-8",
        "LC_NUMERIC": "en_US.UTF-8",
        "LC_TIME": "en_US.UTF-8",
        "LC_ALL": "en_US.UTF-8"
      }
    }
  ]
}