はじめに

この記事はOffice365管理者向けのエラーナレッジです。
ExchangeOnlineでのメール配信トラブルが発生したときは以下２つが手掛かりになります。

送信者に届く配信不能通知（NDR）
ExchangeAdminCenter > 対象メッセージ追跡結果の内容

なお今回発生したNDRのエラー内容は以下です。

Error: ‎550 5.6.0 CAT.InvalidContent.Exception: TextConvertersException, 
Input document is too complex.; 
cannot handle content of message with InternalId 16548509019752, InternetMessageId ‎

発生した状況としては
半年前から一つのスレッドで相手とラリーしているメールで
急にメール送信が失敗したとのこと。

解消策

スレッドに返信ではなく新規にメールを作成したところ、正常に送信できました。

解消策までの経緯

エラー内容を見てみると「メール本文が複雑すぎる？」と読み取った。
送信者に「なにか普段と異なる編集を行ったか？」確認してみると、特段何かをやったわけではなく
文書のみの構成とのこと。
少し気がかりだったのは、半年も同じスレッドでやり取りしているので
「もしやそれが原因なのでは？」と考え上記解消策に至った。

この対応はおそらくワークアラウンドになると思われるので
真の解消策をご存じの方はコメントよろしくお願いします！🙇‍♂️🙇‍♂️