rubyでture、falseの入力を文字列（Stirng）として受け付けたとき、Boolean型のtrue、falseとして扱うために変換するコードを紹介します。

前提

Rubyではnillかfalse以外をtrueとして扱います。
そのため、文字列のfalseを条件文に利用すると、論理値としてはtrueになってしまいます。

false.rb

bool = gets
p bool.class

if bool
  p "Trueです！"
else
  p "Falseです！"
end

＝＝＝＝＝入力・出力結果＝＝＝＝＝
false
String
"Trueです！"

String→Booleanの変換コード、動作の紹介

文字列のtrue、falseをBooleanに変換する方法を早速紹介します。

string→boolean変換.rb

class String
  def to_bool
    # 関数の呼び出し元文字列がtureだったらBoolean型のtrueを返す
    if self =~ /(true|True|TRUE)/
      return true
    # 関数の呼び出し元文字列がfalseだったらBoolean型のfalseを返す
    elsif self =~ /(false|False|FALSE)/
      return false
    # 関数の呼び出し元文字列がtrue、false以外だったら元の文字列を返す
    else
      return self
    end
  end
end

コードの要点をひとつだけ補足すると、class String部分はオープンクラスというRubyの概念を利用して、元々存在していないメソッドを追加しています。

オープンクラスについてはページ下部で紹介しますので、一旦置いておいて、動作確認のコードも合わせて紹介します。

動作確認.rb

class String
  def to_bool
    # 関数の呼び出し元文字列がtureだったらBoolean型のtrueを返す
    if self =~ /(true|True|TRUE)/
      return true
    # 関数の呼び出し元文字列がfalseだったらBoolean型のfalseを返す
    elsif self =~ /(false|False|FALSE)/
      return false
    # 関数の呼び出し元文字列がtrue、false以外だったら元の文字列を返す
    else
      return self
    end
  end
end

str = gets.to_bool

if str.class == String
  p 'Stringです!'
else
  if str
    p 'Trueです!'
  else
    p 'Falseです!'
  end
end

＝＝＝＝＝入力・出力結果＝＝＝＝＝
例①
false
"Falseです!"

例②
true
"Trueです!"

例③
a
”Stringです！”

オープンクラスの補足

オープンクラスはざっくりいうと、クラスの再定義、メソッドの上書き、メソッドの追加を可能にしてくれる概念です。
メソッドの上書きかどうかはメソッド名で判別されるので、名前被りが発生していないかの確認はとても大切になります。

名前が被っていないかの確認は以下二つが簡単かと思います。

Boolean→Stringの補足

String→Booleanは自らメソッドを追加しなければなりませんが、逆のBoolean（TrueClass、FalseClass）→Stringは用意されています。

Boolean→String.rb

bool = false
str = bool.to_s

p bool.class 
p str.class

＝＝＝＝＝出力結果＝＝＝＝＝
FalseClass
String