短期離職だったけど・・・30社以上のカジュアル面談から内定を勝ち取れた。その全戦略を公開する

数年前から転職活動をしていた。今後の備忘録として残すとともに、誰かの参考になることを願い、ここに書き記す。転職は甘くない。

今回は短期離職だった。私は非常に焦った。

スペック

• 数社経験し、キャリアは10年以上
• Webエンジニア
  • フルスタック寄りの経験が多い
  • チームをリードした経験がある

転職のきっかけ（なぜ短期離職に？）

職場の雰囲気が自分に合わず、精神的に辛くなったため環境を変える決断をした。

結果

• カジュアル面談：30~40社
• 実際に選考に進んだ：2社
  • 落選：1社
  • 合格：1社（ここに決めた）

準備（ここで8割決まる）

転職活動は準備がすべて。ここに2ヶ月ほどかけた。

要は次の2つを徹底的に言語化すること。

• キャリアの棚卸し（自分は今どこにいるのか？）
  • 職務経歴、強み・弱み
  • ここが客観的にできているかがすべてだと思っている
• 今いる位置から進むべき方向を決める
  • 転職軸
  • “覚悟” の問題。方向を決め、決めたら脇目も振らず突き進む
• 転職理由を決める
  • ネガティブな転職理由は可能な限り避ける

逃げの転職は「ダメ絶対」

今回は完全に逃げの転職だったが、「絶対に逃げの転職にしない」と固く決意し、自分が歩みたいキャリアパスを徹底的に考えた。

本音は逃げであっても、結果として“前進する転職”に変換しなければならない。
もしそれができないほど心が傷ついているなら、一度休んだ方がいいとすら思う。あるいは、一旦フリーランスになる選択肢もある。

私は「正社員として転職するか、一時的にフリーランスになるか」でかなり悩んだ。

（キャリアとは何か学ぶ）そもそもどんなキャリアパスがある？

まずキャリアパスについて勉強した。そもそも “どんなキャリアパスが存在するか” を知らないと、自分の進むべき道を言語化できない。言語化できなければ頭の中で思考できない。他人にも伝わらない。だから解像度を上げることが非常に重要。

私はWebエンジニアなので、有難いことにキャリアに関する書籍が多い。以下を読んだ。

• スタッフエンジニアの道
• エンジニアのためのマネジメントキャリアパス
• SREをはじめよう
• ITエンジニアの転職学

（ChatGPTをフル活用した棚卸し）自分は今どこにいる？

進むべき道を見失っている人は、まず “自分が今どこにいるか” を確かめるところから始めると良い。

いわゆるキャリアの棚卸しだ。成果物は「職務経歴」「強み・弱みの言語化」となる。

私は、ここが客観的にできているかどうかで転職活動のほぼすべてが決まると思っている。客観性が極めて大事。

今回はChatGPTをフル活用した。
詳細な職務経歴書を一度作り（提出する用とは別）、ChatGPTに食わせ、「自分の強み」「エンジニアとしての特徴」を分析させた。これは非常に効果があった。

（進むべき方向の決め方）今いる位置から進む方向を決める

「その道で成果を出し切る覚悟はあるか？」と問われた時、胸を張って「ある」と言えるか。

進むべき方向をある程度の自信を持って言語化できていないと、良い会社の内定は難しい。

成果物は「転職軸」となる。

私の場合

10年以上のキャリアを持つエンジニアということもあり、「自分がこれまで歩んできた道」の延長に進むことにした。
理由は2つ。

1. “得意な方向” が好きで、そこに全力を注ぐのが楽しいから
2. 最も良い待遇が得られそうだから

過去と未来を繋ぐ現在――それが「転職理由」

過去＝職務経歴と強み
未来＝転職軸
現在＝転職のきっかけ・転職理由

過去と未来の文脈の中で転職理由を語ると、ネガティブな理由を前面に出す必要がなくなる。

注意点として「それ現職でできないの？」と聞かれた時に、客観的理由を説明できることが必要。
説明できないなら、そもそも転職すべきタイミングではないかもしれない。

ネガティブ理由を言うべき時

経験豊富な面接官はあえてネガティブ理由を聞いてくる。
その場合は正直に言おう。ただし、言う相手を選ぶべき。

私はメンバークラスには言わず、2次・3次面接のEM、部長、役員には正直に話した。

客観的に評価してもらう

作成した

• 職務経歴と強み・弱み
• 転職理由
• 転職軸

これらを誰かに評価してもらう。

私の場合

相談できる相手がいなかったためChatGPTに評価してもらった。

自分を公開する

ここまで準備してようやく「自分を公開する」フェーズとなる。

公開用の職務経歴を書き直す

職務経歴書の目的は、“経歴を述べること” ではない。「この人に会ってみたい」と思わせることだ。

職務経歴書は “濃淡” をつけて読みやすくする。
濃く書く部分は以下に絞る。

• 自分の強みが出ている経験
• 転職理由・志望理由につながる経験

採用側を釣る広告のようなものだと意識すると良い。

転職媒体の選び方

媒体によって求人の属性（フェーズ、年齢層）が変わる。
基準は次の2つ。

• 自分の転職軸に合う求人があるか
• 自分の年齢に合うか

私の場合

スタートアップ案件を見たかったので以下に絞った。

• 転職ドラフト
• Findy
• youtrust

結論として、Findy＋youtrustだけでも十分だったと思う。

転職エージェントは使うか？

これは人による。ただし、

エージェントに使われるな。こっちが使うんだ。

私は以下の理由で使わなかった：

• 短期離職なので良いエージェントに出会えない可能性
• 媒体に縛られたくなかった
• 前回転職のノウハウがあり、自力でやれる自信があった

ただし最終的には、ある媒体のエージェントに「非公開求人の紹介だけ」お願いした。辛く孤独な状況の中で相談にも乗って頂いた。今では非常に感謝している。

スケジュールを立てる

私は3ヶ月サイクルで動くことにした。

• 準備（2ヶ月）
• カジュアル面談（1ヶ月）
• 選考（1ヶ月）

幸い、1サイクルだけで内定した。

求人選定（そのためのカジュアル面談）

カジュアル面談とは求人選定である。こちらが企業を評価する機会だという自覚を持って受ける、ぐらい能動的でちょうど良い。

ここまで述べた通りに自分の過去(職務経歴書と強み)、現在(転職のきっかけ)、未来(転職軸)が整理できているならば、自然と求人が絞られているはず。

カジュアル面談で更に絞り込む。求人を徹底的に厳選する。なぜカジュアル面談の準備をするのか？企業選定をする貴重な機会となるから。カジュアル面談後では以下を確かめる。

• カルチャーマッチ度合い
• スキルマッチ度合い
• 入社してやりたいこと、すなわち、その会社で挑戦したいことがありそうか
• 自分はこの会社からどの程度必要とされてそうか？自分は活躍できそうか
• 組織崩壊していないか?
• やる気のない社員ばかりではないか?(所謂キャリアの墓場ではないか?)

例えば、こんなことを確認すると良い。

• 自己PRと転職軸はサラッと言えるようにしておく
  • これは必須。自己PRと転職軸の開示によって確認できるのは、入社後に自分が活躍できそうか？である。自己PRと転職軸を開示した時の面接官の反応が良いということは、企業側が必要としているエンジニア像と候補者の像がマッチしていることを意味する
• カジュアル面談前に確認すること
  • (会社設立10年以内のスタートアップでは特に有効)社員の経歴を確認する
    • ここを確認する理由は、スタートアップの技術レベルを確認するため
    • Linked、youtrust、Wantedly、Xなどを用いて、その会社にいる社員の経歴を調べる。私の肌感覚だが、その会社の技術レベルは在籍している社員の職務経歴でだいたいわかる。メガベンチャー（DeNA、メルカリ、サイバーエージェント、LINEヤフーなど）、GAFAM（Google、Amazonなど）、技術に定評のあるtoB向けのSaaSを展開する大企業（Sansan、フリー、など）に3年以上在籍した社員がそれなりの人数いるなら、その会社の技術レベルはある程度高い
  • その組織の技術広報を確認する
    • LayerXやメルカリの技術広報が充実してることから分かるように、ここを頑張ってる会社の技術レベルはある程度高い
    • connpassなどで他社とコラボレーションする形で技術イベントを実施しているか？などを確認すると良い。可能であれば、その技術イベントに参加してみよう
    • そこそこ大きい技術系カンファレンス(なんちゃらKaigi、なんちゃらカンファレンス、デブサミとか、ビルダーズコンとか)のスポンサーであるか？を確認すると良い
    • 技術ブログを読み、それなりにレベルの高い内容が書かれているかどうか？を確認すると良い。以下は私の肌感覚だが
      • 技術ブログがない会社の技術レベルは低い可能性が高い
      • 技術ブログはあるけど更新が1年以上ない会社の技術レベルも低い可能性が高い。昔モチベーションのある社員がいたけど今はいない、など、何らかの理由で組織崩壊してる可能性があるため、むしろ要注意な企業である
      • 技術ブログはあり更新もされているけど内容が薄い記事ばかり、という会社の技術レベルは良いかもしれない。少なくとも頑張ろうとしてる時点で好感は持てる
      • 技術ブログはあり更新もされ、内容が濃い記事ばかりである会社は、技術レベルは高いと思われる
  • その組織のCTO、VPoE、部長の発信内容を確認する
    • この人たちが組織カルチャーを作る源泉となる。必ず確認した方が良い
• カジュアル面談中に確認すること
  • カジュアル面談で現場のエンジニアが出てくるか？
    • 現場のエンジニアが出てこない。こういう企業がたまにある。人事だけ、COOだけ、採用を外部委託されている第三者だけ、とか、非エンジニアしか出てこないケースだ。ただし、現場から離れているけど、むかしはエンジニアだった、VPoE、CTO、技術部長、DevHRが出てくるならもちろん大丈夫
    • 要注意企業。このような企業は何らかの理由で、エンジニアを外にお出しできない状態である可能性が高い。また、現場の声を無視した採用が実施されており、組織崩壊している可能性も考えられる。組織崩壊の匂いが濃い
  • エンジニアの面接官との相性を確認する
    • 面接官の振る舞いはその会社のカルチャーを反映している。話が合うか？考えに賛同できるか？を確認することは結構大事
    • また、面接官がエンジニアである場合、その面接官は入社後に同僚となる可能性がある。この人と仕事をやっていけそうか？
    • 面接官の技術レベル感は自分より上か？下から？を確認すると良い。上司となりそうなポジションの方であれば、自分のレベル感よりも上であるか？の確認は重要。自分のレベル感よりも下の人が上司になってもストレスにならないか？などを想像する
  • 具体的な働き方を確認する(下記「逆質問で本当のことを聞き出すテクニック」参照)
  • 組織構成を確認する
    • 組織はどのぐらいの規模か？
      • エンジニアが10人未満
        • 全員と仲良くやる必要がある。カルチャーマッチが重要
        • おそらく組織化されてないので、あまり堅苦しいルールなどは少なく、教えてくれる人も少ない。主体的に動けない人には向いていないかも
        • 技術的なこだわりを発揮できないかも。そこにリソースを割く余裕はない可能性がある
      • エンジニアが10人以上で50人未満
        • 全員と仲良くやる必要はないが顔見知りである、やはり、カルチャーマッチは重要
        • 組織化へ向かっている過渡期かもしれない。組織崩壊の可能性が最も高いフェーズ。組織崩壊するリスクがないか？についてはあの手この手で徹底的に確認した方が良い
      • エンジニアが50人以上で100人未満
        • 全員と仲良くやる必要はない。ステークホルダーとうまくやれれば良いかも。カルチャーマッチも確認しておこう
        • ある程度組織化されているはず。もし、組織化されていないなら組織崩壊と言わないが、カオスである可能性が高い
        • キャリアラダーと等級について聞いておくと良いかも
      • エンジニアが100人以上
        • 組織化されているはず。もし、組織化されていないなら組織崩壊と言わないが、カオスである可能性が高い
        • 高度に分業化されている可能性が高いので、キャリアラダーと等級について聞いておくこと。等級における責任範囲を明確にすること。越境がどの程度許されるか？も確認した方が良い
    • 1チーム何人ぐらいいる？
      • 1チームが2人以下は少ない
        • チームリーダーやエンジニアリングマネージャーで成果を上げたいなら、2人では物足りないかもしれない
      • 1チームが5人ぐらいが妥当
        • チームリーダーやエンジニアリングマネージャーで成果を上げたいならちょうど良い
        • 組織の上層部にはマネージメント知見のある人がいて、1チームの人数をきちんと調整してくれている可能性が高い
      • 1チームが10人は多い
        • 組織の上層部にはマネージメント知見のある人がいない可能性のかもしれない。1チームの人数をきちんと調整できていないため。組織崩壊の匂いがする
    • チームの構成は？
      • フロントエンド、バックエンド、SRE、インフラで分業されている
        • 越境し難いかも
        • 得意領域へ集中できる
      • フルスタックエンジニア
        • 越境し易いかも
        • フロントエンド、バックエンド、SRE、インフラを全てやることが期待される
        • 得意領域へ集中したい人にとっては不向き
      • プロダクトエンジニア(フルサイクルエンジニア)
        • 越境し易いかも
        • 要件定義〜デザイン〜設計〜実装〜QA、の全工程に携わることが期待される
        • フロントエンド、バックエンド、SRE、インフラを全てやることが期待される
        • 得意領域へ集中したい人にとっては不向き
  • 組織やプロダクトのフェーズを確認する
    • 0→1フェーズ(創業1年以内、PMFしていない、新規事業、などがこれにあたる)
      • ヒットするものが出せるまでは突貫工事の連続
      • 設計やアーキテクトをがっつりやりたい人には不向き
        • LayerXみたいな例外はある。創業時からコンパウンド戦略を掲げている企業では0→1フェーズでもかっちりした設計やアーキテクチャを組むことがある
      • 越境が期待される
      • フルスタックエンジニア、プロダクトエンジニア的な振る舞いが期待される
    • 1→10フェーズ(PMFしたので拡大しよう！)
      • 0→1フェーズでは隠れていた非機能要件面の問題が表面化してくる
        • 性能が出ない、生産性が緩やかに落ちてくる
        • 技術的負債が溜まってくる
        • 当初の設計やアーキテクチャが現状の仕様と噛み合わなくなってくる
      • 設計やアーキテクトで一旗上げたい人には向いている
      • 新規機能の追加ではフルスタックエンジニア、プロダクトエンジニア的な振る舞いが期待される一方で、非機能要件面の解消のための深い専門的知識が必要となってくるためバックエンド、フロントエンド専門のエンジニアにも活躍の場がある
    • 100フェーズ(主に保守運用)
      • 洗練されたシステムを見られることは勉強になる
      • どちらかというと設計やアーキテクトやりたい人向け
      • バックエンド、フロントエンド専門のエンジニアに活躍の場がある
  • 技術スタックを確認する
    • メガベンチャーとかクライアントワーク中心のSESやSIerでは、技術スタックがかっちりとは決まってないことは普通なので気にしない方が良い。事業会社では技術スタックを確認しておいた方が良い。技術スタックもカルチャーの一部であるため
      • プログラミング言語が複数、クラウドインフラが複数である場合
        • 主はどれで、副はどれなのか、という分類があるか？選定の規律はあるか？を確認した方が良い。「担当者が自由に決めるんです！」みたいな会社は、本当に自由であるのかもしれないが、声の大きい昔からいる独裁エンジニアが勝つカルチャーである場合も考えられるため、要注意。声の大きい昔からいる独裁エンジニアが勝つカルチャーを持つ会社は、遅かれ早かれ組織崩壊へ向かう可能性が高い
    • 技術選定の理由を聞いてみる
      • 面接官がCTO、VPoEではないにも関わらず選定理由を答えられたら、この面接官は優秀である可能性が高い。そのような面接官をカジュアル面談の段階で出してくる会社は良い会社である可能性が高い。技術選定理由については、以外と答えられない場合が多い
      • 逆に、面接官がCTOやVPoEであるにも関わらずこの質問に答えられない場合は要注意。声の大きい昔からいる独裁エンジニアが適当に技術を選定している可能性が高いため
  • どんなエンジニアを必要としているか？を確認する
    • 自分が入社後に活躍できるか？カルチャーマッチするか？を確認する
    • 次のような問を直接して良い
      • いま1番欲しいエンジニアはどんなエンジニアですか？
      • 御社で活躍してる（できない）エンジニアはどんなエンジニアですか？
  • なぜ採用しているか？を確認する
    • 採用背景が「入社後に自分がやりたいこと」とマッチしているか？を確認する
    • 必ず確認すること。ここで聞き出したことが「選考時における志望理由」となる
  • 課題を仮説立てし、面接官へ問う
    • 「御社はXであるため、Yという課題があると思うのですがどうでしょう？」というふうに質問してみる
    • 課題の解消が「入社後に自分がやりたいこと」とマッチしているか？を確認する
    • 必ず確認すること。ここで聞き出したことが「選考時における志望理由」となる

逆質問で本当のことを聞き出すテクニック

候補者がそうであるように、面接官もあの手この手で嘘をつく。というか、本当のことを隠す。言い難いことはなるべく言いたくないものである。特にカジュアル面談の段階では良いことしか言わない(逆に言うと、カジュアル面談の段階で悪いこと、その組織の課題を赤裸々に語る面接官なのであれば、そしてその面接官がCTO、VPoE、EMなどの役職者であれば、むしろその組織は期待できる。多分良い組織だよ、そういう人が上にいける会社は)

質問で本当のことを聞き出すためには工夫が必要である。コツは、面接官の日常的な振る舞いをそのまま答えざるを得ない問 と 更問いテクニック

例えば、エンジニアが仕様策定にどの程度関われるか？を知りたいなら「エンジニアがどの程度仕様策定に携わってますか？」とそのまま聞いてもダメ。面接官としてはこの質問の答えで「携われますよ。PdMと一緒に決めてるんですよ」と言えば良いだけ。でも実際には、すでに決まったものをPdMが持ってきて確認する会があるだけ、とか、そもそもPdMにすら決定権がなくセールスやCOOの言う通りにしないとダメ、という可能性がある。面接官の心理としては、反射的に臭いものに蓋をするために良さげな回答をしている、或いは、コミュニケーションに難のある面接官であればそもそも隠していると言う自覚なしにそういった回答をしてくる

なので少し工夫する。例えば「オタクのプロダクトはかなり仕様が複雑ですね。PdMから来る仕様も複雑なんじゃないですか？その複雑な仕様をPdM、デザイナー、エンジニアと擦り合わせるために面接官さん自身が日常の業務で工夫してる事はあります？」と聞く。このような、具体的にリアルな場面を仮定した質問に対しては、面接官は頭の中で「あれ。俺はいつもどんな工夫してたっけ？」と考えて答えてくれる。つまり、そこで本当のことを言う可能性が高い。面接官は「こんな感じでやってますね」と、日常的な振る舞いをそのままぽろっと答えてしまう。そこですかさず更に問う。「さすがですねー。そうやるんですね。勉強になるなー。でも、仕様のすり合わせっていうのは開発の前の段階でやってるんじゃないですかね？そこでは発見できない？」みたいな形で問うのだ。面接官は更問いされるとは思っていないため、うっかり本当のことを言ってしまう。

注意

このテクニックを使われて気持ちの良いものではない。やりすぎると要注意人物と見做されカジュアル面談で落選してしまう。面接官を個人攻撃する形にならないよう最大限の注意を払うこと。

なぜ本音を聞きたいのか？相手を断罪するためにやるのではない。面談の段階で地雷企業を見抜いて選考を辞退するため、あるいは、組織の課題を聞き出して「自分なら解決できます！」と面接で言うためにやる。

こういう面接官が出てきたら要注意

• 逆質問に答えない。論点をずらしてズレた回答をしてくる
  • 答え難いことを隠している可能性がある。例えば、プロジェクトが炎上している、組織崩壊して離職者が大量に出ている、など
  • 会社が「言いたいことを言い難い」「隠蔽体質がある」などのカルチャーを持つ可能性が高い
• 悪口を言う面接官
  • 極めて稀だが、他社の悪口、自社の他メンバーの悪口、特定の技術を言う面接官が出てくることがある
  • 会社が「個人を攻撃する人を許容する」「上層部が他責思考である」などのカルチャーを持つ可能性が高い

私の場合

カジュアル面談を32社受けたのですが、上に書いたような方法で求人選定した結果、選考に進んでも良いと思える会社は5社だけでした。

選考

選考はカジュアル面談とは全く違う。
同時進行は避け、1社ずつ全力で臨む。

志望理由には魂を込めろ（最重要）

志望理由は “覚悟” である。
ここが弱いと普通に落ちる。

面接対策

• 自己紹介
• 自己PR
• 転職理由
• 志望理由

これらはサラッと話せるようにする。

逆質問の用意も必須。

面接では背伸びし過ぎるな

“できそうなこと” を “挑戦します” と言う。
根拠も示す。

しかし「できないこと」を「できます」と言ってはならない。

転職はゴールではなくスタート。
背伸びして入社しても、お互い不幸になるだけ。

最終面接は覚悟を見せる場

細かい技術ではなく「この人は挑戦して最後までやり切る覚悟があるか」を見られる。

気持ちで負けないように。

技術面接で落選が続く場合

あなたの実力以上の会社を受けている可能性が高い。

選択肢は：

• 技術レベルが少し低い企業も視野に入れる
• 転職活動をいったん終え、現職で実力をつける

私の場合

2社のうち1社は部長面接で落選した。
覚悟を見せられなかったと思う。

もう1社では覚悟を示し、無事内定した。

まとめ

ここ数年は短期離職が続き、転職活動ばかりだった。

私の経験が誰かの役に立てば嬉しい。

転職活動は本当に辛い。
誰にも相談できず、不安の連続だ。
その気持ちは痛いほどわかる。

この記事を読んでくれた人は転職活動しているのかもしれない。頑張ってくれ。