tl;dr
wtfを使おう
概要（というか全部）
pryにはwtfというコマンドがあります。これは最後に起こったエラーのバックトレースを数行表示してくれるものです。これだけでも便利ですが、バックトレースが全部欲しいときはwtf!?のように、!や?を後置するといけます。しかもこれ、いくつでも大丈夫です。なので、
wtf!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
みたいに激怒しても、pryはいつもどおりにバックトレースを返してくれます。
理不尽なエラーに襲われたら盛大に激怒しましょう（そしてバックトレースを活用してデバッグしましょう）。
おまけ
wtfをタイポすると、NameErrorが起きてしまい最後の例外が上書きされるので気をつけて…