WordPressではfunctions.phpで一括でcssやjsの読み込みを管理することが多いです。
たまにcss/jsが反映されていないときには、$handle名をみてあげましょう!
実際に、このようなコードでは同じハンドル名が2つ存在してしまうので、正しく読み込むことができません。
functions.php
wp_enqueue_style('my', get_template_directory_uri() . '/css/style.css', array(), '1.0.0', 'all');
wp_enqueue_style('my', get_template_directory_uri() . '/css/tomorrow-night-eighties.css', array(), '10.3.2', 'all');
my
が2つ存在しています。
こちらは別の名前に変更すると反映されるようになります!
functions.php
wp_enqueue_style('my', get_template_directory_uri() . '/css/style.css', array(), '1.0.0', 'all');
wp_enqueue_style('my1', get_template_directory_uri() . '/css/tomorrow-night-eighties.css', array(), '10.3.2', 'all');
コピペでやっていると結構見落としがちなところなので、反映しないときはまっさきに疑ってもいいかもしれません。