$ pip install --upgrade pip
$ brew tap homebrew/cask
$ pip install selenium -U
$ brew cask reinstall chromedriver
で解決。
chromedriverのアップデートはChromeのメジャーバージョンアップがあるたびに発生するらしいので、自動化するのが良さそう(時間ある時に)
参考:
Selenium環境用 ChromeDriverのインストールとアップデート方法
PythonでChromeWebDriverを自動更新するselenium運用