仕事でWindowsサーバをserverspecでテストするぞ！ということがあったので、その時の設定をまとめておきます。
同じようなことをやろうとしている人の助けになれば幸いです。

前提条件

Gemfileにserverspec、winrm等、必要なgemを書いてインストールする。
今回はserverspec(2.41.3)を使用しています。
テスト対象のWindowsサーバにWinRM(Windows Remote Management)がインストールされ、初期設定が完了していること。

serverspecの設定

serverspecを実行する環境にserverspecをインストールする。
serverspec用のディレクトリを作る。

$ mkdir serverspec
$ cd serverspec

serverspec-initコマンドを実行し、初期設定を行う。
Select OS typeは「2」、Select a backend type「1」を選択する。

$ serverspec-init
Select OS type:

  1) UN*X
  2) Windows

Select number: 2

Select a backend type:

  1) WinRM
  2) Cmd (local)

Select number: 1

Vagrant instance y/n: n
Input target host name: test

 + spec/
 + spec/test/
 + spec/test/httpd_spec.rb
 + spec/spec_helper.rb

spec_helper.rbはこのままでは使えないので、書き換えます。

spec/spec_helper.rb

require 'serverspec'
require 'winrm'

set :backend, :winrm

# 対象ホストのIPアドレス、またはサーバ名
host = "test_server"

opts = {
  user = "（WIndowsユーザー名）",
  pass = "（ユーザのパスワード）",
  endpoint = "http://"+ host +":5985/wsman",
  operation_timeout: 300 ,
}

winrm = WinRM::Connection.new(opts)
Specinfra.configuration.winrm = winrm

デフォルトで作成されるhttpd_spec.rbは使わないので削除しちゃってください。
とりあえず確認用の簡単なシナリオを作成しておきましょう。

spec/test/test_spec.rb

require 'spec_helper'

describe command('hostname') do
  its(:stdout) { should match /test-server/ }
end

テスト実行

以下のコマンドでテストを実行

rake spec
/usr/local/rvm/rubies/ruby-1.9.3-p448/bin/ruby -S rspec spec/test/test_spec.rb
.

Finished in 0.64601 seconds
1 example, 0 failures

これでserverspecでWindowsのテストが出来るようになるはずです。
後はserverspec-runnerなどを使えばさらに使いやすくなるのではないでしょうか。

参考

serverspecでWindowsのテストをお試しする