概要

jsoupを使ってプロキシ経由でアクセスする必要があったのですが、思いのほか手こずりました。

ポイントは以下の二点です。

認証が必要なプロキシ経由でHTTPSアクセスをできないように、デフォルトで設定されている（Java 8から）。
Authenticator.setDefault()で、プロキシサーバーのユーザーIDとパスワードを指定する必要がある。

環境

jsoup

pom.xml

<!-- https://mvnrepository.com/artifact/org.jsoup/jsoup -->
<dependency>
    <groupId>org.jsoup</groupId>
    <artifactId>jsoup</artifactId>
    <version>1.12.1</version>
</dependency>

Javaバージョン： 8

OK例

// 「認証が必要なプロキシ経由でのHTTPSアクセスを禁止」という設定を解除します。
// デフォルトではこのプロパティに"Basic"が指定されており、Basic認証が利用できないようになっていますので、"Basic"の設定を解除するため、空文字で上書きします。
System.setProperty("jdk.http.auth.tunneling.disabledSchemes", "");

// プロキシサーバーのID/パスワードをAuthenticator経由で渡すようにします。
Authenticator.setDefault(new Authenticator() {
    @Override
    protected PasswordAuthentication getPasswordAuthentication() {
        return new PasswordAuthentication("{プロキシサーバーのユーザーID}", "{プロキシサーバーのパスワード}".toCharArray());
    }
});

Jsoup.connect("{アクセスしたいURL}")
  .proxy("{プロキシサーバーのID or ホスト名}", {プロキシサーバーのポート番号})
  .get();

NG例

// Authorizationヘッダーを使うバージョン その1
Jsoup.connect("{アクセスしたいURL}")
  .header("Authorization", "Basic " + Base64.getEncoder().encodeToString("{プロキシサーバーのユーザーID}:{プロキシサーバーのパスワード}".getBytes()))
  .proxy("{プロキシサーバーのIPアドレス or ホスト名}", {プロキシサーバーのポート番号})
  .get();

// Authorizationヘッダーを使うバージョン その2 （ヘッダーの値に"Basic "の文字列を指定しない）
Jsoup.connect("{アクセスしたいURL}")
  .header("Authorization", Base64.getEncoder().encodeToString("{プロキシサーバーのユーザーID}:{プロキシサーバーのパスワード}".getBytes()))
  .proxy("{プロキシサーバーのIPアドレス or ホスト名}", {プロキシサーバーのポート番号})
  .get();

// Proxy-Authorizationヘッダーを使うバージョン その1
Jsoup.connect("{アクセスしたいURL}")
  .header("Proxy-Authorization", "Basic " + Base64.getEncoder().encodeToString("{プロキシサーバーのユーザーID}:{プロキシサーバーのパスワード}".getBytes()))
  .proxy("{プロキシサーバーのIPアドレス or ホスト名}", {プロキシサーバーのポート番号})
  .get();

// Proxy-Authorizationヘッダーを使うバージョン その2 （ヘッダーの値に"Basic "の文字列を指定しない）
Jsoup.connect("{アクセスしたいURL}")
  .header("Proxy-Authorization", Base64.getEncoder().encodeToString("{プロキシサーバーのユーザーID}:{プロキシサーバーのパスワード}".getBytes()))
  .proxy("{プロキシサーバーのIPアドレス or ホスト名}", {プロキシサーバーのポート番号})
  .get();

// 「jdk.http.auth.tunneling.disabledSchemes」の指定なし

Authenticator.setDefault(new Authenticator() {
    @Override
    protected PasswordAuthentication getPasswordAuthentication() {
        return new PasswordAuthentication("{プロキシサーバーのユーザーID}", "{プロキシサーバーのパスワード}".toCharArray());
    }
});

Jsoup.connect("{アクセスしたいURL}")
  .proxy("{プロキシサーバーのID or ホスト名}", {プロキシサーバーのポート番号})
  .get();

いずれの場合も、以下のとおりエラーとなりました。

java.io.IOException: Unable to tunnel through proxy. Proxy returns "HTTP/1.1 407 Proxy Authentication Required"

参考（謝辞）

大変参考になりました！ありがとうございます！
https://qiita.com/kaakaa_hoe/items/d4fb11a3af035a287972