はじめに

iOS7.1以降端末へのadhocアプリをOTA配信するにあたってplistをSSL環境下におく仕様になったようです。
adhocアプリもEnterprise版のrelease配布も同じく。

iOS8.x系でインストールが出来ない不具合

手元で何度か起こっていますので参考までに

その対応でこの記事にたどり着いた方は
こちらがご参考になるかも。plistの指定が厳格になったようです。↓
http://stackoverflow.com/questions/25760484/ios8-beta-ad-hoc-app-download-itms-services/25994559#25994559

Specify a 'display-image' and 'full-size-image' as described here: http://www.informit.com/articles/article.aspx?p=1829415&seqNum=16
iOS8 requires these images

他、サーバ側の様々なセキュリティ対策の結果
SSL設定がちゃんとされていなかったということもありえます。
この場合はSSLがちゃんとされている他のサーバで動かしてみることを検討してみてください。

OTA

WebサーバからiOSアプリを配布する方法のひとつです

必要なファイル

入り口となるhtml
plist
アプリ本体

iOS7.1以降の端末で

SSLなし

htmlの記述

<a href="itms-services://?action=download-manifest&url=[http://からはじまるplistの配置場所URL]">インストールする</a>

SSLあり

htmlの記述

<a href="itms-services://?action=download-manifest&url=[https://からはじまるplistの配置場所URL]">インストールする</a>

ここに表示されているアプリ名はplist中のmetadataに含まれるtitleの文字列が表示されています

SSL化の選択

思いつく限りは下記のとおりです。

自己署名証明書

いわゆるオレオレ証明書をplistを配置するサーバに設定する方法です。

自己署名証明書検証が完了しました。
VPS上での設定その他、手順が長くなったので
別記事で紹介します。

向いているのは

個人でサーバを立てている
コストをかけたくない
iPhone構成ユーティリティを使える
自己署名証明書
運用コストを厭わない

使用するデバイスが増えれば運用コストは高くなります。
iPhone構成ユーティリティを使いadhocアプリを配布するデバイスへ証明書をインポートし
端末とplistを配置したサーバ間ではSSL通信、となります。
作成した構成プロファイルを

メールなどで送付しインストール
フィルタリングしたネットワーク内で公開しダウンロード

などが実施しやすいかなと

http://nanapi.jp/108213/
http://k-ui.jp/blog/2012/10/15/installing-a-private-certificate-in-your-iphone/

レンタルサーバの共有SSLを使う

向いているのは

サーバの設定に不慣れ
運用コストをかけられない
すぐ使いたい
借りているサーバにSSL機能がついている

どういった証明書を使っているか、デメリットは？などはレンタル先で説明されている場合が多いです。

共有SSLの注意点：さくらインターネット
http://support.sakura.ad.jp/manual/rs/web/ssl_attention.html

お手ごろな証明書を購入

証明書の発行に日数がかかる場合が多い一方技術サポートが手厚いところがおおいです。自前のサーバやレンタルサーバなどSSL化できるサーバの選択肢が増えるのもメリットだと思います。

参考URL

http://stackoverflow.com/questions/20276907/enterprise-app-deployment-doesnt-work-on-ios-7-1
http://nanapi.jp/108213/
http://support.sakura.ad.jp/manual/rs/web/ssl_attention.html

さいごに

plistをSSL配下におけば、アプリのインストールはできるようになります。
ただ、別サーバにおいて、いったん回避策のつもりでいると、サーバ名が別で表示されてしまいアプリのインストール時に怪しむこともありそうです。