ヘッドレスで設定したい
Raspberry Piはデスクトップ代わりというより組み込みマイコンかサーバー代わりに使うことが多いのでディスプレイとか使いたくない。
シリアルでやりたい
Raspberry Pi Zeroとかはイーサネットポートがついていないので、どれでも同じように設定するためにはシリアルでやるのが一番良い。
イーサネットポートがついている奴だけでやるなら、mDNSを入れてpi@raspberrypi.localにsshするのもよいだろう。windowsの場合はAppleのBonjourを入れればよい。LinuxはAvahi。
インストール時のひと手間
最近のRaspbianはsshがデフォルトでは有効化されていないので、sshという名前の空のファイルをSDカードのBootパーティションに作っておくことが必要である。UARTもデフォルトでは有効でないので、Bootパーティションにあるconfig.txtの最後に、enable_uart=1と付け加える。
接続
Raspberry Piの電源を入れる前に、物理的に接続してシリアルコンソールを開いておくのが一番問題が出にくいのでお勧めする。ボーレートは115200である。Windowsの人はTeratermとかを使うときはデフォルトが違うので文字化けをする。ちゃんと設定するように。シリアルのつなぎ方はほかのサイトを参照のこと。USBシリアル変換はAliexpressとかだと安く手に入るし、Amazonでも中国直輸入っぽいのを買えばよい。FT232が有名なチップ。CH340は中華Arduinoによくついている奴だがドライバ周りでもめやすい。
2019/02/15追記:最近はCH340でもWin10なら自動でドライバーインストールしてくれるっぽい？
Wi-Fi
シリアルで入れればあとはwpa_supplicantの設定をすればよい。大学のネット環境に入りたいときはeduroamの設定を真似すればよいだろう。