無料トライアルを対応する

こちらの記事がとてもわかりやすく最高にまとまっていました！
iOSアプリの継続課金コンテンツに無料トライアル機能を導入する方法

無料トライアルはこれまで購読したかどうかではなく「このアプリで無料トライアル登録したことがあるか」でトライアル可能かが変わるようです。

無料トライアル登録できないパターン

ユーザが以下の状態だと無料トライアル登録できないことを確認しました。
次の更新時に決済できる状態でないと登録できないようです。

決済登録がない
キャリア決済やクレジットカード登録をしていない状態

決済登録がないかつiTunesのチャージが足りていない
更新時に発生する金額分のチャージがない(チャージされているが足りていない)と登録不可でした

サーバ側のレシート処理

無料トライアル登録したときのレシートも通常と同じく発行されるので特に対応する必要はなし。
無料トライアルかどうかはレシート情報の「is_trial_period」(true : 無料トライアル)にて判断できます。
また無料トライアルから更新された(無料トライアルが終了した場合)はレシートが新たに発行されるのでそちらを確認すればOKです。

無料トライアル中にクロスグレードもしくはアップグレードした場合

こちらは調査次第追記したいと思います。