今まで設定してきた postfix はサーバに ssh でログインしてテストしていましたが、手元の PC から直接 SMTP 接続を行ってみます。

環境

Ubuntu 22.04
Postfix

「Azure で postfix のインストールを試す」
https://qiita.com/nanbuwks/items/38b54aaf8c3ecfdbb3cc
「Azure/Ubuntu にインストールした postfix / dovecot を Maildir 対応にする」
https://qiita.com/nanbuwks/items/10e6dd1224ce0c3f76af
「Azure にインストールした postfix に SMTP-Auth の設定を追加する」
https://qiita.com/nanbuwks/items/85e63ec9b129138bfd18

で設定したものです。

submission 接続を有効にする


$ sudo vim /etc/postfix/master.cf

として、冒頭を変更します。

smtp      inet  n       -       y       -       -       smtpd
#smtp      inet  n       -       y       -       1       postscreen
#smtpd     pass  -       -       y       -       -       smtpd
#dnsblog   unix  -       -       y       -       0       dnsblog
#tlsproxy  unix  -       -       y       -       0       tlsproxy
#submission inet n       -       y       -       -       smtpd

↓

smtp      inet  n       -       y       -       -       smtpd
#smtp      inet  n       -       y       -       1       postscreen
#smtpd     pass  -       -       y       -       -       smtpd
#dnsblog   unix  -       -       y       -       0       dnsblog
#tlsproxy  unix  -       -       y       -       0       tlsproxy
submission inet n       -       y       -       -       smtpd

変更を反映します。

$ sudo service postfix restart

ss コマンドで待ち受けしているポートを調べます。

$ ss -atn

587が開いていて、設定が有効になっていることがわかります。

State       Recv-Q    Send-Q       Local Address:Port          Peer Address:Port     Process    
LISTEN      0         100                0.0.0.0:587                0.0.0.0:*                   
LISTEN      0         100                0.0.0.0:110                0.0.0.0:*                   
LISTEN      0         4096         127.0.0.53%lo:53                 0.0.0.0:*                   
LISTEN      0         128                0.0.0.0:22                 0.0.0.0:*                   
LISTEN      0         100                0.0.0.0:25                 0.0.0.0:*                   
LISTEN      0         100                0.0.0.0:995                0.0.0.0:*                   
LAST-ACK    1         1                 10.0.0.4:22          177.185.137.78:50992               
ESTAB       0         36                10.0.0.4:22         182.170.165.119:39064               
LISTEN      0         100                   [::]:587                   [::]:*                   
LISTEN      0         100                   [::]:110                   [::]:*                   
LISTEN      0         511                      *:80                       *:*                   
LISTEN      0         128                   [::]:22                    [::]:*                   
LISTEN      0         100                   [::]:25                    [::]:*                   
LISTEN      0         100                   [::]:995                   [::]:*

ローカル接続でポート587に接続してみる

telnet で、587ポートを使ってメールを送ってみます。

$ telnet localhost 587

以下のようにして、ローカルexampleユーザにメールを送ります。

Trying 127.0.0.1...
Connected to localhost.
Escape character is '^]'.
220 test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net ESMTP Postfix (Ubuntu)
HELO localhost
250 test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net
MAIL FROM:azureuser
250 2.1.0 Ok
RCPT TO:example
250 2.1.5 Ok
DATA
354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>
Hello submission.
.
250 2.0.0 Ok: queued as 3A4213F4AB
QUIT
221 2.0.0 Bye
Connection closed by foreign host.

example ユーザにメールが届いているでしょうか?

$ su - example

example ユーザになって mail を読んでみます。

$ mail
"/home/example/Maildir": 5 messages 1 new 4 unread
 U   1 Ubuntu                               10/634   
 U   2 Ubuntu                               10/632   
 U   3 Ubuntu                               10/634   
 U   4 Ubuntu                               10/634   
>N   5 azureuser@test-azu                   11/675   
? 5
Return-Path: <azureuser@test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net>
X-Original-To: example
Delivered-To: example@test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net
Received: from localhost (localhost [127.0.0.1])
	by test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net (Postfix) with SMTP id 3A4213F4AB
	for <example>; Wed, 12 Jul 2023 12:44:04 +0000 (UTC)
Message-Id: <20230712124410.3A4213F4AB@test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net>
Date: Wed, 12 Jul 2023 12:44:04 +0000 (UTC)
From: azureuser@test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net

Hello submission.
? q
Saved 1 message in /home/example/mbox
Held 4 messages in /home/example/Maildir
$ exit

無事、届いていることが確認できました。

外部からメール送信を受けてみる

先程はローカル接続で、ポート 587 を使い SMTP で接続してみました。この挙動はポート 25 でも同様でした。
ローカルではなく、リモート接続ではどうでしょう?

ACL を操作して TCP 25,587 番ポートでのアクセスを許可する

Azure 画面より、受信ポートに 25 および 587 を加えます。

telnet でポート 25 に接続してみる

まずポート25で接続してみます。

$ telnet example.com 25
Trying 123.456.789.123...
telnet: Unable to connect to remote host: Connection timed out

接続できませんでした。一般的な ISP 経由でのインターネット接続において、外部サーバへのポート25はブロックされるからです。これが OB25P (Outbound Port 25 Blocking) と呼ばれる SPAM 対策の仕組みです。

また、Azure サーバでは Enterprise 契約でないとポート25はブロックされるとありますが、
「Troubleshoot outbound SMTP connectivity in Azure」
https://learn.microsoft.com/en-us/azure/virtual-network/troubleshoot-outbound-smtp-connectivity

しかしながら調査してみると、実験を行った 2023/07/12 現在において、上記の ACL を解除するだけで Azure サーバにポート 25 は到達するようで、OB25P ISP を用いないインターネット接続においては問題なく接続ができました。

しかしながら以降は、テストする環境により左右されるポート 25 ではなくポート 587 でテストを進めることにします。

telnet でポート587 に接続してみる

$ telnet example.com 587

とすると、localhost と同じようにローカルユーザ example にメールを送信することができました。

Trying 123.456.789.123...
Connected to example.com.
Escape character is '^]'.
220 test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net ESMTP Postfix (Ubuntu)
HELO invalid.com
250 test-azure-gen.ugx1l5hl2pbu5oitg4vrqao0jd.phxx.internal.cloudapp.net
MAIL FROM:azureuser
250 2.1.0 Ok
RCPT TO:example
250 2.1.5 Ok
DATA
354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>
Hello incoming hosts.
.
250 2.0.0 Ok: queued as 8D9353F4AB
QUIT
221 2.0.0 Bye
Connection closed by foreign host.