Node.js v8.11.3でやってみました。

ライブラリインストール

npm i twitter

コード

こちらを参考に

https://github.com/desmondmorris/node-twitter/tree/master/examples#media

POST 'media/upload'を実行してアップロードしてからmedia_id_stringをセットしてPOST 'statuses/update'を実行すると画像付き投稿がされます。

imagepost.js

'use stritct';

const twitter = require('twitter');
const config = require('./config');
const client = new twitter({
    consumer_key: config.twitter.consumerKey,
    consumer_secret: config.twitter.consumerSecret,
    access_token_key: config.twitter.accessTokenKey,
    access_token_secret: config.twitter.accessTokenSecret
});

const data = require('fs').readFileSync('./image.jpg'); //投稿する画像
const mes = 'Hey Hey Hey'; //投稿するメッセージ

(async () => {
	 //画像のアップロード
    const media = await client.post('media/upload', {media: data});
    console.log(media);
    
    //Twitterに投稿
    const status = {
        status: mes,
        media_ids: media.media_id_string // Pass the media id string
    }
    const response = await client.post('statuses/update', status);
    console.log(response);
})();