TL;DR

JPGファイルのEXIF情報を消すとうまくいくかもしれません。

環境

Overleafを使用。
パッケージは下記の通り。

\usepackage{graphicx}
\usepackage{wrapfig}
\usepackage{makeidx}
\usepackage{fancyhdr}
\usepackage{setspace}
\usepackage{url}

latexmkrcはこちらのものをコピペ。

使いたい画像がPDFファイルに埋め込まれていたため、Adobe Acrobat Pro DCを用いて抽出したのち、ImageMagickを用いて縮小¹。

convert large_img.jpg -resize 800x800 small_img.jpg

縮小した後の画像サイズは800x600であった。
Overleafの編集画面で以下の記述をし、画像をアップロード。

\includegraphics[scale=0.5,bb=0 0 800 600]{small_img.jpg}

bbにより埋め込まれる画像ファイル（not表示される画像）の大きさは指定されているはず²。しかしサイズ指定がうまくいかないのか、妙に小さく表示される。

色々と検索するうちに、EPSファイルの表示時にメタデータが悪さをすることがあると知った。表示したいのはEPSではなくJPGであるが、JPGにもメタデータがあったような……？

こちらを参考にexiftoolをインストールし、以下のコマンドを実行する。

exiftool -all= small_img.jpg

このコマンドでEXIF情報を消去したものをアップロードしたら、うまく表示された。

たぶんバッドノウハウだと思うので、グッドノウハウをご存じの方はお知らせください。