これは何？ → 
GitHub でよく使われる絵文字の一つです。
:shipit : というコードが割り当てられていて、"ship it" と読みます。
若干わかりづらいですが、「帽子をかぶった（動物の）リス」です。
どういう意味？
一般に、PR に対するレビューコメントにおいて良く使われます。
「変更に問題はない、コードをリリース（ship）してしまって構わない」という意味です。
また、最近ではコミットメッセージにおいて見かけることが増えています。
「 vX.Y.Z」として、このコミットを契機にパッケージをリリースするようなケースで利用されます。
なぜリスなのか？
リス自体に意味はありません。
GitHub 所属の @jglovier さんが、Quora 上でその由来について言及しています。
GitHub ではコードのデプロイを1日に何回も行っていて、リスの画像はそういったデプロイの "ランダム性" を表すメタファーだとしています。
また、ジョークとして「このリスがデプロイを応援している」と付け加えています。
ちなみに、GitHub では Hubot による ChatOps を導入していて、そのスクリプトの多くは github/hubot-scripts 上で公開されています。このリポジトリは既に deprecated となっていますが、スクリプトの一つに ship it というメッセージに対してリスの画像をランダムに返すだけの実装があります。実は の画像は、その中の一つとして採用されていたという経緯もあります。