エラー内容

System.ServiceProcess.TimeoutException: タイムアウトが時間切れになりました。操作は完了していません。
   場所 System.ServiceProcess.ServiceController.WaitForStatus(ServiceControllerStatus desiredStatus, TimeSpan timeout)
   場所 Docker.Backend.Processes.WindowsDockerDaemon.TryToStartService(Settings settings, String args, Dictionary`2 env) 場所 C:\workspaces\master-merge\src\github.com\docker\pinata\win\src\Docker.Backend\Processes\WindowsDockerDaemon.cs:行 208
   場所 System.Web.Http.Controllers.ReflectedHttpActionDescriptor.ActionExecutor.<>c__DisplayClass6_1.<GetExecutor>b__0(Object instance, Object[] methodParameters)
   場所 System.Web.Http.Controllers.ReflectedHttpActionDescriptor.ExecuteAsync(HttpControllerContext controllerContext, IDictionary`2 arguments, CancellationToken cancellationToken)
...

解消方法

コンテナー内のオブジェクトを列挙…アクセスが拒否…権限エラー対策 | アメリカビーバーがSEですかの方法で「C:\ProgramData\Docker」フォルダのアクセス許可にEveryOneフルコントロールを追加
「C:\ProgramData\Docker」フォルダにある「panic.log」「panic.log.old」をリネーム
Docker Desktopを起動して4.0.0にバージョンアップ

参考