手元のmacで、普段利用しているユーザとは別のユーザを切って

$ gem install bundler

したら以下のエラー。

ERROR:  While executing gem ... (Gem::FilePermissionError)
    You don't have write permissions into the /Library/Ruby/Gems/2.0.0 directory.

ふむふむパーミッションね、とおもって

$ sudo gem install bundler

したらタイムアウト。

ERROR:  Could not find a valid gem 'bundler' (>= 0), here is why:
          Unable to download data from https://rubygems.org/ - Errno::ETIMEDOUT: Operation timed out - connect(2) (https://rubygems.org/latest_specs.4.8.gz)

どうもsudoしたときに、手元のユーザの環境変数が引き継がれず、プロキシの設定が無に帰されている模様。
そこで以下を参照しプロキシ関連の環境変数を引き継ぐ設定とした。

sudoを利用した際にプロキシ設定を引き継ぐ設定
http://lambdalisue.hatenablog.com/entry/2013/06/25/140630

$ sudo visudo

で以下1行を追加。

Defaults        env_keep += "http_proxy https_proxy"

これで動きました。やれやれだぜ。
gem install以外でもはまりそうですね。