結論

サーバで実行する¹時のカレントディレクトリは
/Applications/Eclipse_2019-03.app/Contents/MacOS/
になる。

環境

Eclipse 2019-03 (4.11.0)
Tomcat9
macOS 10.13.6
Java11

相対パスでファイルを指定する時にカレントディレクトリがどこか把握しておく必要がある。
EclipseでJavaアプリケーションを実行する時、カレントディレクトリはプロジェクトディレクトリだった。しかし、今回サーバで実行した際には、カレントディレクトリは別の場所になっていた。