これは何

AWS SSMでCyberduck(FTPクライアントソフト)を使用して、Private EC2へファイル転送してみました。
FTPソフトはWinSCPとか他のでもいけると思います。（動作検証はしてませんが）

早速やってみた

IAMロールを作成
AmazonSSMManagedInstanceCore ポリシーを含むロールを作成

EC2へアタッチする

先ほど作成したロールをEC2にアタッチします。

AWS CLI v2のインストール、configureコマンドで情報入力
今回は、direnvを使用し、環境変数を定義しました。
こんな感じで

export AWS_ACCESS_KEY_ID=""
export AWS_SECRET_ACCESS_KEY=""
export AWS_DEFAULT_REGION=""

Session Manager pluginのインストール
以下より、マシンに合わせて選択し、インストール。
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/systems-manager/latest/userguide/session-manager-working-with-install-plugin.html

鍵ファイルのパーミッションを変更

$ chmod 600 CMS秘密鍵

AWS CLIで利用するIAMユーザーを作成

IAMポリシーの作成

以下のポリシーでSSHが可能。

{
    "Version": "2012-10-17",
    "Statement": [
        {
            "Action": [
                "ssm:StartSession",
                "ssm:TerminateSession",
                "ssm:ResumeSession",
                "ssm:DescribeSessions",
                "ssm:GetConnectionStatus"
            ],
            "Effect": "Allow",
            "Resource": [
                "*"
            ]
        }
    ]
}

IAMユーザーの作成
上記のポリシーを付与したIAMユーザーを作成。

プログラムによるアクセスを許可。
生成されたアクセスキーとシークレットアクセスキーを先ほどの環境変数に定義する。

ポートフォワーディングをする

$ aws ssm start-session --target 【インスタンスID】 --document-name AWS-StartPortForwardingSession --parameters "portNumber=22,localPortNumber=10220(任意)"

すると、以下の文字を吐きます。

Starting session with SessionId:xxxxx
Port 10220 opened for sessionId xxxxx
Waiting for connections...

Cyberduckでファイル転送

サーバー名 : localhost
ポート名 : 10220
ユーザー名 : OSユーザー名
SSH Private Key : 秘密鍵のFull Path

ターミナルがこんな文字列を吐くようになったら、接続成功です。

Connection accepted for session xxxxx

参考

https://hikari-blog.com/ec2-session-manager/
https://blog.denet.co.jp/ssm-winscp-upl/
https://qiita.com/hayao_k/items/78b5bfe030ad8a053e93

参考にさせていただきました。ありがとうございます。