（2017-05-30 追記）
この記事は、転職 Advent Calendar 2016の 24 日目の記事でした。
転職 Advent Calendar は Qiita 運営側により削除されましたが、カレンダー作成者の方が ADVENTAR にカレンダー自体を移植されています。転職 Advent Calendar 2016 (ADVENTAR 版)
（2017-05-30 追記ここまで）

参考になるかどうかはわからないですが、おっさんエンジニアの転職遍歴を思うところを交えながらここに記します。

転職するまで

エンジニアになったきっかけは、無職時代に当時の彼女¹が見つけた未経験OKの求人に応募したらたまたま通っただけのことで、まあ実質ド素人からのスタートでした。
この会社では殆どの期間を客先常駐で過ごしていました。まあいわゆる一束なんぼで売られている労働力の一員というわけです。

一度目の転職

この会社では、ありがたいことにそれなりに評価されていましたし出世もできそうでした。また、残業代もちゃんと出ていたし手当も厚く支給されていたので所得面でも大きな不満はありませんでした。
しかし、5 年ほど働いたところで一度目の転職を決意しました。
理由は大きく分けて二つあり、一つは年齢と経験的なところから、そろそろ（いわゆる）PG から（いわゆる）SE になってほしいと言われるようになっていたのですが、まだまだプログラマとしてやりたい、やっていけるという思いが捨てられなかったこと。もう一つは、客先常駐ではなくて自社内で仕事がしたかったこと。（必ずしも自社製品やサービスじゃなくてもいいので）
当時はまだ景気が悪くなかったこともあり、書類審査はほぼ全て通過していた記憶があります。
が、今思うと初めての転職でどうしても自分をよく見せようと背伸びをしていたことや、そもそもコミュニケーション能力が残念なこともあり、一次面接を通過したのはたったの一社でした。
結局、その一社に採用していただくことになります。

ここで得た教訓

自分の技術力がどの程度なのか正確に把握することと、持っている技術を他人に説明できることが大切
- とくに、天狗になっていないか、井の中の蛙になっていないか、ということに気をつける
面接では正直に話さないと、結局お互い幸せになれない

二度目の転職

ふたつ目の会社は、社長も含め会社全体がスキルの高さを売りにしていました。私のスキルもここで相当に引っ張りあげられています。
ここでも 5 年ほど働いたところで再度の転職を決意しました。リーマン・ショックが会社に与えたダメージが大きかったことと、詳細は控えますが対人関係の問題が主な原因です。私には自覚があまりなかったのですが、妻に言わせると、その会社を辞める直前の私は相当病んでいたそうです。

ここで得た教訓

好景気は大抵の人にとって他人事だけど、不景気は殆どの人にとって他人事じゃない
- 自分の都合だけではどうしようもないこともある
エンジニアとしての能力よりも何よりも、人としてどうかのほうがはるかに重要
- スキルしか見ない、人間性に問題がある上司がいたらすぐ逃げろ
- 逃げるのは恥でも何でもなくて役に立つ

今

今の会社に入って 5 年目です。全く悪い会社ではないのですが、周期的にはそろそろ転職を考えだす時期・・・？
もし何かあれば、来年の Advent Calendar で。

(2018-10-20 追記)
2017年中には転職しなかったのですが、なぜか結局転職の周期はきっちり守られてしまいました。
顛末はブログ（六年目のジンクス）に記載しています。

結論

見も蓋もない言い方になってしましますが、結局収まるところにしか収まらないんだというのが今の率直な感想です。そして、自分自身を正しく売り込めなければ、収まるところにすら収まれないのではないかと思います。
そして、自分自身が自分の能力を正しく把握するためには、プログラマ 35 歳定年説を超えてという記事でも書いたのですが、積極的に外に出てみることが重要だと今は感じています。

今の妻 ↩