自分用です。プロトタイプ的なものをSinatraで作る機会が多いんだけど、いつもログ周りで一瞬引っかかるのでメモしておきます。なぜクラシックスタイルなのかといえば、普段手癖で小さなAPIを書くときにはだいたいクラシックスタイルで書くからです。

configure の中にまとめるのは趣味です。

config.ru

require './app.rb'

configure {
    Dir.mkdir("log") unless File.exist?("log")

    access_log = File.new("#{settings.root}/log/access.log","a+")
    access_log.sync = true
    use Rack::CommonLogger, access_log

    error_log = File.new("#{settings.root}/log/error.log","a+")
    error_log.sync = true

    app_log = File.new("#{settings.root}/log/application.log","a+")
    app_log.sync = true
    app_logger = Logger.new(app_log)

    before {
        env["rack.errors"] = error_log
        env["rack.logger"] = app_logger
    }
}

run Sinatra::Application

rack.errors は「出力先」なのに対し、rack.loggerは「利用するロガー」である点がややこしいところです。まあそれを言ったら「アクセスログを出すとかエラー出力のキャプチャはSinatra側というよりHTTPサーバ側の都合だよね」的なものとかあれこれあるわけなんですが。

参考

http://recipes.sinatrarb.com/p/middleware/rack_commonlogger
http://stackoverflow.com/questions/2239240/use-rackcommonlogger-in-sinatra