はじめに

macOSのターミナルから下記コマンドでLinuxサーバーに接続しようとしたところ、Session Manager プラグインがないと怒られた。

% aws ssm start-session --target ${踏み台EC2のID}
SessionManagerPlugin is not found. Please refer to SessionManager Documentation here: http://docs.aws.amazon.com/console/systems-manager/session-manager-plugin-not-found

そこで、Session Manager プラグインをインストールしたのだが、インストールできるまでいくつかのエラーに遭遇したのでここに記す。

実施したこと

[エラー1] SessionManagerPlugin is not found.

まずは、公式ドキュメントの手順に沿って、Session Manager プラグインのインストールを試みた。

インストーラのダウンロード

% curl "https://s3.amazonaws.com/session-manager-downloads/plugin/latest/mac/sessionmanager-bundle.zip" -o "sessionmanager-bundle.zip"

パッケージの解凍

% unzip sessionmanager-bundle.zip

インストールコマンド実行

% sudo ./sessionmanager-bundle/install -i /usr/local/sessionmanagerplugin -b /usr/local/bin/session-manager-plugin

ここで、下記エラーが発生。

xcrun: error: invalid active developer path (/Library/Developer/CommandLineTools), missing xcrun at: /Library/Developer/CommandLineTools/usr/bin/xcrun

公式ドキュメントに「Python 2.6.5 以降、または Python 3.3 以降が必要」と注意書きがあったので、Pythonのバージョンを確認したところ、Pythonがインストールされていなかった。

% python -v
zsh: command not found: python

[エラー2] zsh: command not found: python

次にPythonのインストールを行う。
Homebrew はインストール済み、pyenv は未インストールの状態のため、pyenv -> Pythonの順にインストールする。

% brew -v
Homebrew 4.0.28
% pyenv -v
zsh: command not found: pyenv

下記コマンドで pyenv をインストール後、

% brew install pyenv

参考資料に従って pyenv の設定を行った。

% pyenv -v          
pyenv 2.3.24
% echo 'export PYENV_ROOT="$HOME/.pyenv"' >> ~/.zshrc
% echo 'export PATH="$PYENV_ROOT/bin:$PATH"' >> ~/.zshrc
% echo 'eval "$(pyenv init -)"' >> ~/.zshrc
% source ~/.zshrc

そしていよいよ Python のインストールをしたところ、またエラーが発生した。

% pyenv install 3.11.4
...
xcrun: error: invalid active developer path (/Library/Developer/CommandLineTools), missing xcrun at: /Library/Developer/CommandLineTools/usr/bin/xcrun

[エラー3] xcrun: error: invalid active developer path

macOSのアップデート後あるあるのエラーらしく、xcodeをインストールすれば解決するようなので、インストールした。

% xcode-select --install

解決編 🎉

再度Pythonのインストールと設定をすると、無事に Python 3.11.4 を使用できるようになった。

% pyenv install 3.11.4
% pyenv versions        
* system (set by /Users/user/.pyenv/version)
  3.11.4
% pyenv global 3.11.4
% python --version   
Python 3.11.4

そして、Session Manager プラグインのインストールも成功。

% sudo ./sessionmanager-bundle/install -i /usr/local/sessionmanagerplugin -b /usr/local/bin/session-manager-plugin  
...
Installation successful!

最初にやりたかったことである、Linuxサーバーへの接続も無事行えた。

% aws ssm start-session --target ${踏み台EC2のID}
Starting session with SessionId: *****

最後に

参考にした文献を記す。