コードベースで書いていて少し気になりました。知っている人も多いと思いますが、僕は知らなかったので書いておきます。
##結論
どっちでも良いことが多く、そこまで神経質にならなくていい。
##はじめに
Anchor：錨。Swiftでは、端っこという認識で大丈夫です。
constraintについては、以下では制約と言います
##本題
leadingAnchorのlead：先頭
trailingAnchorのtrailing：末端
察しのいい人ならわかるかもしれません。
####フォーム（LabelやTextField）をつくる場合
英語は左から右に読むので、
leading：先頭は 左 trailing：末端は 右
ということになります。
逆に、右から左に読むヘブライ語は、
leading：先頭は 右 trailing：末端は 左
ということになります。
##Appleの公式の見解
基本的には、leftAnchor/trailingAnchorを使うべし。
絶対的な左と右の指定がない限りは、leading/trailing を使うべきだそうです。
例えば、右から左に進んでいくアプリを作るときなどに、ボタンがどうしても左に必要な場合は、leftAnchor/rightAnchor の制約を使うようにしましょう。
2020 7/26 追記
英語圏の方のソースコードを拝見したところ、絶対に固定しなければならないケースでは無いのにleftAnchor/rightAnchorのほうが使われている場合もありました。
神経質になる必要もないのかもしれません。
##終わりに
コードベースで書いていたときに気になったので、調べて忘れないようにアウトプットしておきました。間違いや気になる点がありましたら、コメントにておねがいします！