はじめに
セキュリティ勉強の一環として、John the Ripper（JtR） というパスワードクラッキングツールを調べてみました。「クラッキング」という言葉が物騒に聞こえますが、実際には自分が忘れたパスワードの回復やパスワードポリシーの強度テストなど、防御的なセキュリティ学習にも広く使われています。
本記事では MacBook M5（Apple Silicon）への導入から基本的な使い方まで、自分が調べた内容をまとめます。
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注意: John the Ripper は自分が管理するシステム・ファイルに対してのみ使用してください。第三者のアカウントやシステムに無断で使用することは不正アクセス禁止法などの法律に違反する可能性があります。本記事の内容は教育目的のみを想定しています。
John the Ripper とは
John the Ripper（通称 JtR / John）は、1990 年代から開発されている老舗のオープンソース パスワードクラッカーです。
| 項目 | 内容 |
|---|---|
| 開発元 | Openwall Project |
| ライセンス | GPL（コミュニティ版） |
| 対応 OS | Linux / macOS / Windows |
| 対応ハッシュ | MD5, SHA-1, SHA-256, bcrypt, NTLM など数百種類 |
主に以下の用途で使われます。
- 自分のパスワードファイルの強度チェック
- CTF（Capture The Flag）競技
- ペネトレーションテスト（許可を得た環境）
- パスワードポリシーの研究・学習
バリアント：Jumbo vs Community
John the Ripper には 2 種類があります。
| バリアント | 特徴 |
|---|---|
| Community Edition | 公式シンプル版。対応ハッシュが少なめ |
| Jumbo（拡張版） | コミュニティが拡張。対応ハッシュが非常に多い。実用上はこちら推奨 |
Homebrew でインストールすると Jumbo 版が入ります。
インストール方法（MacBook M5）
前提条件
- macOS Sequoia（または Ventura / Sonoma）
- Homebrew がインストール済み
Homebrew が未導入の場合は以下でインストールします。
/bin/bash -c "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/HEAD/install.sh)"
Homebrew でインストール
brew install john-jumbo
M5（Apple Silicon）でも問題なく動作します。インストール後のバイナリは /opt/homebrew/bin/john に配置されます。
インストール確認：
john --version
出力例：
John the Ripper 1.9.0-jumbo-1 [darwin-arm64]
基本的な使い方
ハッシュファイルの準備
John はパスワードのハッシュ値（暗号化された文字列）を入力として受け取ります。まず練習用のハッシュを用意しましょう。
# MD5 ハッシュを生成（"hello" のハッシュ）
echo -n "hello" | md5
# 出力: 5d41402abc4b2a76b9719d911017c592
以下の内容でテスト用ファイルを作成します。
# hash_test.txt
testuser:5d41402abc4b2a76b9719d911017c592
モード 1: 単語リスト攻撃（Wordlist Attack）
あらかじめ用意した単語リストと照合する最も基本的な方法です。
john --wordlist=/usr/share/dict/words hash_test.txt
macOS には /usr/share/dict/words が標準で存在します（約 235,000 語）。
より強力な単語リストを使う場合：
有名な rockyou.txt（1,400 万件のリストを収録）を使うことができます。
# rockyou.txt は Kali Linux に同梱されているが、
# macOS では別途入手が必要（SecLists 等から取得可能）
john --wordlist=rockyou.txt hash_test.txt
モード 2: ブルートフォース攻撃（Incremental Mode）
総当たりで全パターンを試す方法です。時間がかかりますが確実です。
john --incremental hash_test.txt
文字セットを指定することも可能です。
# 数字のみ（PIN コードなど）
john --incremental=Digits hash_test.txt
# アルファベット小文字のみ
john --incremental=Lower hash_test.txt
# アルファベット（大小）+ 数字
john --incremental=Alnum hash_test.txt
モード 3: ルール攻撃（Rules Attack）
単語リストに変形ルールを適用する方法です。hello → Hello, H3ll0, hello123 のような変形を自動生成します。
john --wordlist=/usr/share/dict/words --rules hash_test.txt
モード 4: シングルクラックモード
ユーザー名やファイル内のメタ情報をもとにパスワードを推測します。
john --single hash_test.txt
結果の確認
クラックが成功したパスワードを確認するには：
john --show hash_test.txt
出力例：
testuser:hello
1 password hash cracked, 0 left
/etc/shadow 形式のハッシュを扱う（Linux）
Linux の /etc/shadow ファイルを扱う場合、unshadow コマンドで /etc/passwd と結合します。
unshadow /etc/passwd /etc/shadow > combined.txt
john combined.txt
macOS 自体は
/etc/shadowを使わないため、主に Linux 環境を扱うときの手順です。
ZIP / RAR / PDF ファイルのパスワード解析
JtR Jumbo 版では圧縮ファイルやドキュメントのパスワード解析も可能です。専用のコンバーターでハッシュを抽出してから解析します。
ZIP ファイル
# ハッシュ抽出
zip2john protected.zip > zip_hash.txt
# 解析
john zip_hash.txt
PDF ファイル
# ハッシュ抽出
pdf2john protected.pdf > pdf_hash.txt
# 解析
john pdf_hash.txt
SSH 秘密鍵（パスフレーズ忘れ時）
# ハッシュ抽出
ssh2john id_rsa > ssh_hash.txt
# 解析
john ssh_hash.txt
コマンド・オプション一覧
インストール・セットアップ
| コマンド | 説明 |
|---|---|
brew install john-jumbo |
Jumbo 版をインストール |
john --version |
バージョン確認 |
john --list=formats |
対応ハッシュ形式を全件表示 |
john --list=subformats |
サブフォーマット一覧表示 |
ハッシュ抽出ツール（コンバーター）
| コマンド | 対象 |
|---|---|
zip2john <file.zip> > hash.txt |
ZIP ファイル |
rar2john <file.rar> > hash.txt |
RAR ファイル |
pdf2john <file.pdf> > hash.txt |
PDF ファイル |
ssh2john <id_rsa> > hash.txt |
SSH 秘密鍵 |
gpg2john <key.gpg> > hash.txt |
GPG 秘密鍵 |
keepass2john <db.kdbx> > hash.txt |
KeePass データベース |
office2john <file.docx> > hash.txt |
Office ファイル（Word / Excel 等） |
unshadow /etc/passwd /etc/shadow > hash.txt |
Linux shadow ファイル結合 |
クラックモード
| コマンド | モード | 説明 |
|---|---|---|
john hash.txt |
自動 | モードを自動選択（single → wordlist → incremental の順） |
john --single hash.txt |
シングル | ユーザー名・メタ情報から推測 |
john --wordlist=<list> hash.txt |
単語リスト | 辞書と照合 |
john --wordlist=<list> --rules hash.txt |
ルール | 辞書 ＋ 変形ルール適用 |
john --incremental hash.txt |
ブルートフォース | 全パターン総当たり |
john --incremental=Digits hash.txt |
ブルートフォース | 数字のみ |
john --incremental=Lower hash.txt |
ブルートフォース | 小文字のみ |
john --incremental=Alpha hash.txt |
ブルートフォース | 大文字 ＋ 小文字 |
john --incremental=Alnum hash.txt |
ブルートフォース | 英数字 |
john --mask=?l?l?l?d hash.txt |
マスク | パターン指定（?l=小文字, ?d=数字） |
ハッシュ形式の指定
| コマンド | 説明 |
|---|---|
john --format=md5crypt hash.txt |
MD5crypt（Linux MD5）を指定 |
john --format=bcrypt hash.txt |
bcrypt を指定 |
john --format=sha256crypt hash.txt |
SHA-256crypt を指定 |
john --format=NT hash.txt |
Windows NTLM を指定 |
john --format=Raw-MD5 hash.txt |
Raw MD5（ソルトなし）を指定 |
john --format=Raw-SHA1 hash.txt |
Raw SHA-1 を指定 |
形式が不明な場合は --list=formats で対応形式を確認して照合します。
セッション管理・一時停止・再開
| コマンド | 説明 |
|---|---|
john --session=mysession hash.txt |
セッション名を付けて実行 |
john --restore=mysession |
途中から再開 |
john --restore |
直近のセッションを再開 |
Ctrl + C |
実行を一時停止（セッションは自動保存） |
結果確認・出力
| コマンド | 説明 |
|---|---|
john --show hash.txt |
クラック済みパスワードを表示 |
john --show --format=<形式> hash.txt |
形式を指定して表示 |
john --pot=john.pot --show hash.txt |
pot ファイルを指定して表示 |
john --show=left hash.txt |
未クラックのハッシュのみ表示 |
クラック結果は ~/.john/john.pot に自動保存されます。
パフォーマンス・並列化
| コマンド | 説明 |
|---|---|
john --fork=<N> hash.txt |
N プロセスで並列実行 |
sysctl -n hw.logicalcpu |
論理コア数を確認（fork 数の参考に） |
john --node=1/2 hash.txt |
複数マシン分散（ノード 1/2 を担当） |
john --node=2/2 hash.txt |
複数マシン分散（ノード 2/2 を担当） |
マスクモードの文字セット記号
マスクモード（--mask）で使用できる記号：
| 記号 | 意味 |
|---|---|
?l |
小文字アルファベット（a–z） |
?u |
大文字アルファベット（A–Z） |
?d |
数字（0–9） |
?s |
記号（!@#$ 等） |
?a |
全印字可能文字（?l ＋ ?u ＋ ?d ＋ ?s） |
?w |
単語リストの単語 1 文字 |
例：8 文字の英数字 ＋ 末尾 1 桁の数字を試す
john --mask=?a?a?a?a?a?a?a?d hash.txt
M5（Apple Silicon）での注意点
M5 は ARM アーキテクチャのため、以下の点に注意が必要でした。
GPU アクセラレーションについて
JtR の Jumbo 版は OpenCL / CUDA を使った GPU アクセラレーションに対応していますが、macOS の Metal GPU には対応していません。M5 の GPU を活用したい場合は Hashcat（別ツール）を検討するとよいでしょう。
パフォーマンス
CPU のみでも M5 の高いコア性能のおかげで十分な速度が出ます。--fork オプションで効率コア・性能コア両方をフル活用できます。
# 論理コア数を確認
sysctl -n hw.logicalcpu
# 8 コアで並列実行
john --fork=8 --wordlist=rockyou.txt hash_test.txt
まとめ
| やること | コマンド |
|---|---|
| インストール | brew install john-jumbo |
| 単語リスト攻撃 | john --wordlist=<list> <hash_file> |
| ブルートフォース | john --incremental <hash_file> |
| ルール適用 | john --wordlist=<list> --rules <hash_file> |
| 結果確認 | john --show <hash_file> |
| ZIP 解析 | zip2john <zip> > hash.txt && john hash.txt |
John the Ripper はシンプルながら非常に強力なツールです。CTF やセキュリティ学習の環境で積極的に使ってみて、パスワードの脆弱性について理解を深めるきっかけになれば幸いです。
参考リンク
この記事はZennでも公開しています。