背景

Microsoftのoutlook.comのメールを使って、以下の機能を持つRedmineとメールを連携させたシステムを作っていました。

メールが届くと、メール内容を元に自動でRedmineにチケット登録する
期限数日前に、Redmineからリマインドメールを送る
チケットが発行されたりチケットの状態が変わると、関係者にメール通知する

2024年9月16日にOutlookのセキュリティが強化されました。このシステムはoutlook.comのベーシック認証(IDとパスワードによる認証)を使っていたため、メール連携機能が使えなくなってしまいました。
Outlookでは難しそうだったので、Gmailで同様のメール連携機能が使えるようにしました。

Redmineのメール連携機能

RedmineではSMTP・IMAPを使ってメールサービスと連携することができます。¹²

2024年9月16日以降、Outlookでは、ベーシック認証ではSMTP・IMAP認証ができなくなったので、他の方法を探す必要があります。
そこで、GmailでSMTP・IMAP認証を通すことにします。

Gmailで認証を通す方法

GmailもOutlook同様、現時点(2024年10月)では、標準ではベーシック認証でSMTP・IMAP認証を通すことができません。
その代わり、アプリパスワードを発行すると、GoogleのIDとアプリパスワードでSMTP・IMAP認証を通すことができるようになります。
アプリパスワードを発行するには、2段階認証が必須となります。

Redmineの設定方法

私が使っているsameersbn/redmineの場合はdocker-compose.ymlを以下のように記載します。

    environment:
      ...
      - SMTP_ENABLED=true
      - SMTP_METHOD=smtp
      - SMTP_DOMAIN=www.gmail.com
      - SMTP_HOST=smtp.gmail.com
      - SMTP_PORT=587
      - SMTP_USER=メールアドレス
      - SMTP_PASS=アプリパスワード
      - SMTP_STARTTLS=true
      - SMTP_AUTHENTICATION=:login
      - IMAP_ENABLED=true
      - IMAP_HOST=imap.gmail.com
      - IMAP_PORT=993
      - IMAP_USER=メールアドレス
      - IMAP_PASS=アプリパスワード
      - IMAP_SSL=true

他の方法¹²でも同様に設定できると思います。