ユーザーに３つの質問をして、その後ユーザーが答えるであろう回答を予想するプログラムを作ってみた。

ソース

quiz.py

# -*- coding: utf-8 -*-
import random
questions = ["犬より猫が好き",
        "理系",
        "男",
        "パンよりご飯が好き",
        ]
ourAnswers = [[0,1,1,1],
             [1,1,1,0],
             [0,0,1,0],
             [0,1,0,1],
             [1,0,0,1],
             ]


def quiz():
    u"""いくつか質問をします。その後、あなたが答えるであろう回答を予想します。
    """
    target = random.randint(0,len(questions)-1)
    yourAnswer = len(questions)*[0]
    rates = len(questions)*[0]

    for i, question in enumerate(questions):
        if i == target:
            continue
        yourAnswer[i] = int(raw_input(question+"ですか？ 1.はい,0.いいえ  :"))

    for i in xrange(len(questions)):
        i_is1count = 0
        target_is1count = 0
        for ourAns in ourAnswers:
            if ourAns[i] == yourAnswer[i] or i == target:
                i_is1count += 1
                if ourAns[target] == 1:
                    target_is1count += 1
        if i_is1count == 0:
            rates[i] = 0.5
        else:
            rates[i] = float(target_is1count) / i_is1count
    rate = sum(rates)/len(rates)
    if rate >= 0.5:
        yourAnswer[target] = int(raw_input("★あなたは{0}ですね？(確率{1:.2f}%) 1.はい,0.いいえ  :".format(questions[target],rate*100)))
    else:
        yourAnswer[target] = 1 - int(raw_input("★あなたは{0}ではないですね？(確率{1:.2f}%) 1.はい,0.いいえ  :".format(questions[target],100-rate*100)))
    ourAnswers.append(yourAnswer[:])


if __name__ == "__main__":
    while(True):
        quiz()

実行結果

犬より猫が好きですか？ 1.はい,0.いいえ  :1
理系ですか？ 1.はい,0.いいえ  :1
パンよりご飯が好きですか？ 1.はい,0.いいえ  :1
★あなたは男ですね？(確率52.50%) 1.はい,0.いいえ  :

お、おう...

冒頭のquestions(質問リスト)とourAnswers(回答リストのリスト)を書き換えて遊んでください。
少しずつ賢くなっていきます。
判断基準はこんな感じ。

質問XがYESである確率=回答Yが[YES/NO]である時に回答XがYESだった割合

どの問いが核心に迫る問いなのかという重み付けはしてません。