csrutil status
System Integrity Protection status: enabled.
command+R起動してからTerminal
csrutil disable
reboot
Catalinaの場合はこれも必要
どうも Catalina はシステム領域をSIP+R/Oでマウントしているようだ
sudo mount -uw /
sudo vi "/System/Library/Input Methods/JapaneseIM.app/Contents/PlugIns/JapaneseIM.appex/Contents/Resources/KeySetting_Default.plist"
--- /System/Library/Input Methods/JapaneseIM.app/Contents/PlugIns/JapaneseIM.appex/Contents/Resources/KeySetting_Default.plist.orig	2017-09-26 10:34:40.000000000 +0900
+++ /System/Library/Input Methods/JapaneseIM.app/Contents/PlugIns/JapaneseIM.appex/Contents/Resources/KeySetting_Default.plist	2017-09-26 10:38:30.000000000 +0900
@@ -11,12 +11,16 @@
 			<key>' '</key>
 			<dict>
 				<key>command</key>
-				<string>contextual_space</string>
+				<string>direct_input</string>
+				<key>character</key>
+				<string> </string>
 			</dict>
 			<key>shift+' '</key>
 			<dict>
 				<key>command</key>
-				<string>contextual_space_reverse</string>
+				<string>direct_input</string>
+				<key>character</key>
+				<string> </string>
 			</dict>
 			<key>delete:</key>
 			<dict>
killall JapaneseIM
入力をどこでもいいのので望み通りの動きか確かめて再起動
command+R起動してからTerminal
csrutil enable
reboot
contextual_space_reverse / contextual_space を有効活用したかったが、スペース連打すると半角スペース -> 全角スペース と交互に繰り返したりでうまくいかなかったのでベタ書き
Mojaveでも手順は一緒でした