2015-10-19 に Ruby Silver ver2.1 を受験して合格しましたので、参考までに道筋を書いておきます。
受験者について
私は以前から Perl を触っており、その経験が Ruby 学習に役立ったため、完全に１からの学習ではありませんでした。
その点を考慮してみていただければと思います。
参考書籍と勉強の仕方
1 を 2015-09-13 に購入し、ひととおり読みました。この書籍は他の言語を触ったことがある人向けです。
その分面白い内容になっていると思いますので、試験を受けない人が読んでも良いものだと思います。私は電子書籍で買いましたが、電子書籍版は検索等できないただの画像でしたので、本のほうが読みやすいかもしれません。
1 の書籍が面白かったので、試験をうけるまえにと Sinatra でアプリ（こんなの）を開発してみました。この実際の開発経験もほんの少しは役に立っていると思います。
次に 2 を 2015-10-05 に購入。つい最近更新された教科書です。これの教科書部分を一通り読んで、模擬試験をほぼ１００％解答できるようにして試験に臨みました。
この本の以前のバージョンのレビューを読んでいると、悪所についてはあんまり変わっていないようです。（silverとgoldの出題範囲の区別がつきにくい。誤字や誤答などが目立つ。など）
試験について
上記 2 の書籍に出ていた模擬試験問題のうち、体感的に 10 問くらいがそのまま出題された感じです。
試験問題は 50 問ですが、その中で 13 問くらいが苦戦する（解答に自信がもてない）ものだったので、それらが全部はずれると合格ラインの 75 点にとどかない計算になるので焦りました。
array や hash の各メソッドについてその細かい挙動を問うてくるので、余裕のあるかたはそのあたりを重点的に押さえたほうがいいかもしれません。
下記の出力結果がわかるでしょうか。私はわからないまま受験していまいました。。。
a = [1,2,3,4,5,1,2,3,4,5]
a.delete(3)
p a
あとはこういうのとか。結構あやふやになっていないでしょうか。私はあやふやでした。。。
s1 = "Ruby"
s2 = s1
s1.concat("Silver")
p s1
p s2
結果、90 点で 75 点をそれなりに超えて合格となりました。
所感
試験勉強の期間は実質一か月もかかっていませんが、上記の教科書の模擬試験だけでは合格まで楽勝だとは思えませんでした。ちょっとだけ危うい感があります。
確実に合格したい方は（存在するかどうかは知りませんが）他の模擬試験も検討してもいいかもしれません。お金かけたくない場合は教科書の内容等をかなり細かいところまで頭にいれるしかなさそうです。
以上、少しでも参考になれば幸いです。