【完全無料】CloudflareにてLinebotでリマインダーbotを作った

Posted at 2026-07-20

はじめに

LINEにリマインダー機能がついていると便利だなぁと思い、完全無料で動くリマインダーBotを作りました。

LINE BotはWebhookエンドポイントが1つしかないため、メッセージ内のテキスト情報だけで処理を振り分ける必要があります。
ただ、ルールベースでメッセージ制御をしようとすると、厳格なコマンドフォーマットに縛られ、人間らしい自然な言葉での依頼ができなくなってしまいます。
そのため、今回はAI（LLM）を挟んで自然言語の意味解析を行い、意図に応じた適切な処理へルーティングする設計にしました。

従来のリマインダーBot開発で課題だった 「GASによる通知間隔のアバウトさ」 と 「ルールベースの日時解析（言葉の揺らぎに弱い点）」 を、Cloudflare Workers + D1 で解決しています。

成果物 (デモ)

インフラ構成図

本プロジェクトのインフラ構成です。Cloudflareの無料枠内で完結するよう設計しています。

コンポーネントの役割

Cloudflare Workers (Hono): Webhookの受け口と全体のルーティングを担当。
OpenRouter (Gemini 2.5 Flash Lite): ユーザーの自然言語を解析し、プログラムが処理しやすい JSON に変換します。高速で安価なモデルを採用しています。
Cloudflare D1: エッジで動くSQLite。タスクを保存します。
Cron Triggers: 毎分0秒に起動し、通知時間になったタスクを拾い上げてPush通知します。

アプリケーションアーキテクチャ

処理の流れは大きく分けて 「タスク登録時のWebhookフロー」 と 「定時通知時のCronフロー」 の2つです。

1. メッセージ受信時のデータフロー (Webhook Flow)

ここでのポイントは、正規表現やルールベースの解析を一切行わず、AIに丸投げしている点です。

2. 定期通知のデータフロー (Cron Flow)

Cloudflare Workers の Cron Triggers を使い、毎分起動させてD1をポーリングします。

肝となるAI連携部分 (プロンプト設計)

本システムの心臓部であるAIへのプロンプトです。現在時刻（日本時間）をプロンプトに埋め込むことで、「明日」「1時間後」といった相対的な時間表現をAIに正しく計算させています。また、response_format: { type: "json_object" } を指定し、確実にJSONで返答させています。

ソースコード一式 (完全版)

ディレクトリ構成は以下の通りです。
コードは可読性を高めるため、ルーティング（index.ts）、AI層（ai.ts）、ビジネスロジック（webhook.ts, cron.ts）に綺麗に分離しています。

.
├── package-lock.json
├── package.json
├── schema.sql
├── src
│   ├── controllers
│   │   ├── cron.ts
│   │   └── webhook.ts
│   ├── index.ts
│   ├── services
│   │   ├── ai.ts
│   │   ├── line.ts
│   │   └── reminder.ts
│   ├── types.ts
│   └── utils
│       ├── crypto.ts
│       └── date.ts
├── tsconfig.json
└── wrangler.toml

4 directories, 14 files

ソースコードを展開する (全ファイル略さず掲載)

`wrangler.toml`

name = "line-reminder-bot"
main = "src/index.ts"
compatibility_date = "2026-07-01"

# 1分おきの Cron トリガーを設定
[triggers]
crons = ["* * * * *"]

# Cloudflare D1 バインディング
[[d1_databases]]
binding = "DB"
database_name = "line_reminders_db"
database_id = "34a1a0f2-2578-4762-aefe-9f043dca1096"

`schema.sql`

-- タスク管理テーブル
CREATE TABLE IF NOT EXISTS reminders (
  id INTEGER PRIMARY KEY AUTOINCREMENT,
  user_id TEXT NOT NULL,          -- LINE User ID (例: U1234567890abcdef...)
  message TEXT NOT NULL,          -- リマインドするタスク内容
  remind_at INTEGER NOT NULL,     -- 通知予定日時 (UNIX Timestamp 秒)
  status TEXT DEFAULT 'pending',  -- ステータス: 'pending' (未通知) | 'sent' (通知済) | 'canceled' (キャンセル)
  created_at INTEGER DEFAULT (unixepoch())
);

-- スケジューラーによるポーリング検索最適化用インデックス
CREATE INDEX IF NOT EXISTS idx_reminders_polling ON reminders (status, remind_at);

`package.json`

{
  "name": "line-reminder-bot",
  "version": "1.0.0",
  "description": "LINE リマインダー Bot powered by Cloudflare Workers + Hono + D1",
  "private": true,
  "scripts": {
    "dev": "wrangler dev",
    "deploy": "wrangler deploy",
    "db:create": "wrangler d1 create line_reminders_db",
    "db:migrate:local": "wrangler d1 execute line_reminders_db --local --file=./schema.sql",
    "db:migrate:remote": "wrangler d1 execute line_reminders_db --remote --file=./schema.sql",
    "type-check": "tsc --noEmit"
  },
  "dependencies": {
    "hono": "^4.7.11"
  },
  "devDependencies": {
    "@cloudflare/workers-types": "^5.20260714.1",
    "typescript": "^5.8.3",
    "wrangler": "^4.22.0"
  }
}

`tsconfig.json`

{
  "compilerOptions": {
    "target": "ESNext",
    "module": "ESNext",
    "moduleResolution": "Bundler",
    "lib": ["ESNext", "WebWorker"],
    "strict": true,
    "noEmit": true,
    "skipLibCheck": true,
    "types": ["@cloudflare/workers-types"]
  },
  "include": ["src/**/*.ts"],
  "exclude": ["node_modules"]
}

`src/index.ts`

import { Hono } from "hono";
import type { Bindings, LineWebhookPayload } from "./types";
import { verifyLineSignature } from "./utils/crypto";
import { handleEvent } from "./controllers/webhook";
import { runScheduledJob } from "./controllers/cron";

// ─────────────────────────────────────────────
// Hono アプリケーション初期化
// ─────────────────────────────────────────────

const app = new Hono<{ Bindings: Bindings }>();

// ─────────────────────────────────────────────
// POST /webhook  LINE Webhook エンドポイント
// ─────────────────────────────────────────────

app.post("/webhook", async (c) => {
  const { DB, LINE_CHANNEL_ACCESS_TOKEN, LINE_CHANNEL_SECRET, OPENROUTER_API_KEY } = c.env;

  const rawBody = await c.req.text();
  console.log(`[webhook] Received body length: ${rawBody.length}`);

  const signature = c.req.header("X-Line-Signature") ?? "";
  const isValid = await verifyLineSignature(LINE_CHANNEL_SECRET, rawBody, signature);

  if (!isValid) {
    console.warn("[webhook] Invalid signature detected");
    return c.json({ error: "Unauthorized" }, 401);
  }

  let payload: LineWebhookPayload;
  try {
    payload = JSON.parse(rawBody) as LineWebhookPayload;
  } catch {
    return c.json({ error: "Bad Request: invalid JSON" }, 400);
  }

  // 各イベントを並行処理
  await Promise.all(
    payload.events.map((event) => handleEvent(event, DB, LINE_CHANNEL_ACCESS_TOKEN, OPENROUTER_API_KEY))
  );

  // LINE Webhook には必ず 200 OK を返す
  return c.json({ status: "ok" });
});

// ─────────────────────────────────────────────
// GET /  ヘルスチェックエンドポイント
// ─────────────────────────────────────────────

app.get("/", (c) => {
  return c.json({
    status: "healthy",
    service: "LINE リマインダー Bot (AI powered)",
    aiModel: "google/gemini-2.5-flash-lite",
    timestamp: new Date().toISOString(),
  });
});

// ─────────────────────────────────────────────
// Cloudflare Workers エクスポート
// ─────────────────────────────────────────────

export default {
  /** HTTP リクエストハンドラー (Hono) */
  fetch: app.fetch,

  /** Cron Triggers ハンドラー (毎分実行) */
  async scheduled(_event: ScheduledEvent, env: Bindings, ctx: ExecutionContext): Promise<void> {
    ctx.waitUntil(runScheduledJob(env));
  },
};

`src/types.ts`

/**
 * Cloudflare Workers のバインディング型定義
 */
export interface Bindings {
  /** Cloudflare D1 データベース */
  DB: D1Database;
  /** LINE Channel Access Token */
  LINE_CHANNEL_ACCESS_TOKEN: string;
  /** LINE Channel Secret (署名検証用) */
  LINE_CHANNEL_SECRET: string;
  /** OpenRouter API キー (AI中継レイヤー用) */
  OPENROUTER_API_KEY: string;
}

/**
 * D1 `reminders` テーブルのレコード型
 */
export interface Reminder {
  id: number;
  user_id: string;
  message: string;
  /** 通知予定日時 (UNIX タイムスタンプ 秒) */
  remind_at: number;
  /** 'pending' | 'sent' | 'canceled' */
  status: ReminderStatus;
  created_at: number;
}

export type ReminderStatus = "pending" | "sent" | "canceled";

// ─────────────────────────────────────────────
// LINE Webhook ペイロード型定義
// ─────────────────────────────────────────────

export interface LineWebhookPayload {
  destination: string;
  events: LineEvent[];
}

export type LineEvent = LineMessageEvent | LineFollowEvent | LineUnfollowEvent;

export interface LineBaseEvent {
  type: string;
  mode: "active" | "standby" | "chat";
  timestamp: number;
  source: LineSource;
  webhookEventId: string;
  deliveryContext: {
    isRedelivery: boolean;
  };
}

export interface LineMessageEvent extends LineBaseEvent {
  type: "message";
  replyToken: string;
  message: LineTextMessage | LineUnsupportedMessage;
}

export interface LineFollowEvent extends LineBaseEvent {
  type: "follow";
  replyToken: string;
}

export interface LineUnfollowEvent extends LineBaseEvent {
  type: "unfollow";
}

export type LineSource =
  | { type: "user"; userId: string }
  | { type: "group"; groupId: string; userId?: string }
  | { type: "room"; roomId: string; userId?: string };

export interface LineTextMessage {
  type: "text";
  id: string;
  text: string;
  quoteToken: string;
}

export interface LineUnsupportedMessage {
  type: Exclude<string, "text">;
  id: string;
}

`src/utils/crypto.ts`

/**
 * LINE Webhook の署名検証ユーティリティ
 *
 * Cloudflare Workers の Web Crypto API (SubtleCrypto) を使用。
 * Node.js の `crypto` モジュールは Workers 環境では使用できないため、
 * グローバルの `crypto.subtle` を利用する。
 */

/**
 * HMAC-SHA256 で署名を検証する
 *
 * @param channelSecret LINE Channel Secret
 * @param body リクエストボディ (raw string)
 * @param signature ヘッダー `X-Line-Signature` の値 (Base64)
 * @returns 検証成功なら true
 */
export async function verifyLineSignature(
  channelSecret: string,
  body: string,
  signature: string
): Promise<boolean> {
  try {
    // Channel Secret を CryptoKey にインポート
    const encoder = new TextEncoder();
    const keyData = encoder.encode(channelSecret);
    const cryptoKey = await crypto.subtle.importKey(
      "raw",
      keyData,
      { name: "HMAC", hash: "SHA-256" },
      false,
      ["sign"]
    );

    // ボディを HMAC-SHA256 で署名
    const bodyData = encoder.encode(body);
    const signatureBuffer = await crypto.subtle.sign("HMAC", cryptoKey, bodyData);

    // ArrayBuffer を Base64 に変換
    const computedSignature = arrayBufferToBase64(signatureBuffer);

    // 定数時間比較（タイミング攻撃対策）
    return timingSafeEqual(computedSignature, signature);
  } catch (err) {
    console.error("[crypto] Signature verification error:", err);
    return false;
  }
}

/**
 * ArrayBuffer を Base64 文字列に変換する
 */
function arrayBufferToBase64(buffer: ArrayBuffer): string {
  const bytes = new Uint8Array(buffer);
  let binary = "";
  for (const byte of bytes) {
    binary += String.fromCharCode(byte);
  }
  return btoa(binary);
}

/**
 * タイミング攻撃を防ぐための定数時間文字列比較
 */
function timingSafeEqual(a: string, b: string): boolean {
  if (a.length !== b.length) return false;
  let result = 0;
  for (let i = 0; i < a.length; i++) {
    result |= a.charCodeAt(i) ^ b.charCodeAt(i);
  }
  return result === 0;
}

`src/utils/date.ts`

/**
 * 日時を日本語フォーマットの文字列に変換する
 *
 * 例: 2026/07/20 15:00
 */
export function formatDateJa(date: Date): string {
  // Cloudflare Workers はデフォルト UTC なので、9時間足して JST にする
  const jstDate = new Date(date.getTime() + 9 * 60 * 60 * 1000);
  
  const year = jstDate.getUTCFullYear();
  const month = String(jstDate.getUTCMonth() + 1).padStart(2, "0");
  const day = String(jstDate.getUTCDate()).padStart(2, "0");
  const hours = String(jstDate.getUTCHours()).padStart(2, "0");
  const minutes = String(jstDate.getUTCMinutes()).padStart(2, "0");
  return `${year}/${month}/${day} ${hours}:${minutes}`;
}

`src/services/ai.ts`

/**
 * AI 中継レイヤー (OpenRouter / Gemini Flash Lite)
 *
 * ユーザーの自由な日本語メッセージを解析し、Botコントローラーが
 * 実行できる構造化された Intent + パラメータに変換する。
 *
 * モデル: google/gemini-2.0-flash-lite-001 (最安値帯)
 */

// ─────────────────────────────────────────────
// 型定義
// ─────────────────────────────────────────────

/** AIが返す Intent の種別 */
export type AIIntent =
  | "register"    // リマインダー新規登録
  | "list"        // 一覧表示
  | "cancel"      // キャンセル
  | "reschedule"  // 日時変更
  | "unknown";    // 判断不能

/** AIの解析結果 */
export interface AIResponse {
  /** Intent 種別 */
  intent: AIIntent;
  /** タスク内容 (intent=register の時に使用) */
  taskMessage?: string;
  /** リマインド予定日時 ISO8601 (intent=register の時に使用) */
  remindAt?: string;
  /** 操作対象のインデックス 1-indexed (intent=cancel/reschedule の時に使用) */
  targetIndex?: number;
  /** 新しいリマインド日時 ISO8601 (intent=reschedule の時に使用) */
  newRemindAt?: string;
  /** 不明理由 (intent=unknown の時に使用) */
  unknownReason?: string;
}

// ─────────────────────────────────────────────
// OpenRouter API 定数
// ─────────────────────────────────────────────

const OPENROUTER_API_URL = "https://openrouter.ai/api/v1/chat/completions";
const OPENROUTER_MODEL = "google/gemini-2.5-flash-lite";

// ─────────────────────────────────────────────
// システムプロンプト生成
// ─────────────────────────────────────────────

/**
 * AIに送るシステムプロンプトを生成する
 *
 * 現在時刻をプロンプトに埋め込むことで「明日」「1時間後」などの
 * 相対的な時間表現を正確に解析できるようにする。
 *
 * @param nowISO 現在時刻の ISO8601 文字列 (Asia/Tokyo)
 */
function buildSystemPrompt(nowISO: string): string {
  return `あなたはLINEリマインダーBotのAIアシスタントです。
ユーザーのメッセージを解析し、以下のJSON形式のみで返答してください。余分なテキストや説明、マークダウン記法は一切不要です。JSONのみを返してください。

現在時刻: ${nowISO} (Asia/Tokyo タイムゾーン)

## Intentの分類ルール

- "register": リマインダーの新規登録。「〇〇を覚えておいて」「〇時に〇〇」「〇〇を忘れないように」など
- "list": 登録済みリマインダーの一覧表示。「一覧」「リスト」「何があった」「確認」など
- "cancel": リマインダーのキャンセル/削除。「消して」「キャンセル」「削除」など。N番目の指定があればtargetIndexに入れる
- "reschedule": リマインダーの日時変更。「変更」「ずらして」「遅らせて」など。N番目の指定があればtargetIndexに入れる
- "unknown": 上記に当てはまらない場合

## 日時の解析ルール

- すべての日時はISO8601形式（例: "2026-07-21T09:00:00+09:00"）で返す
- 「明日」→ 現在時刻の翌日 09:00:00 を基準とする（特定の時刻の言及がない場合）
- 「朝」→ 08:00、「午前中」→ 10:00、「昼」→ 12:00、「夕方」→ 17:00、「夜」→ 20:00、「寝る前」→ 22:00
- 「〇分後」「〇時間後」は現在時刻から計算する
- 「来週」→ 現在時刻の7日後の同時刻

## 出力フォーマット例

リマインダー登録:
{"intent":"register","taskMessage":"牛乳を買う","remindAt":"2026-07-21T15:00:00+09:00"}

一覧表示:
{"intent":"list"}

キャンセル (N番目):
{"intent":"cancel","targetIndex":2}

日時変更:
{"intent":"reschedule","targetIndex":1,"newRemindAt":"2026-07-22T17:00:00+09:00"}

不明:
{"intent":"unknown","unknownReason":"意図が判断できませんでした"}`;
}

// ─────────────────────────────────────────────
// メイン関数
// ─────────────────────────────────────────────

/**
 * ユーザーメッセージをAIで解析し、構造化された Intent を返す
 *
 * @param userText LINE から受信したテキストメッセージ
 * @param apiKey OpenRouter API キー
 * @returns AIResponse (解析失敗時は intent="unknown" を返す)
 */
export async function analyzeWithAI(
  userText: string,
  apiKey: string
): Promise<AIResponse> {
  // 現在時刻を Asia/Tokyo で取得
  const nowISO = new Date().toLocaleString("sv-SE", { timeZone: "Asia/Tokyo" })
    .replace(" ", "T") + "+09:00";

  const systemPrompt = buildSystemPrompt(nowISO);

  let rawResponse: string;

  try {
    const response = await fetch(OPENROUTER_API_URL, {
      method: "POST",
      headers: {
        "Content-Type": "application/json",
        Authorization: `Bearer ${apiKey}`,
        "HTTP-Referer": "https://line-reminder-bot.workers.dev",
        "X-Title": "LINE Reminder Bot",
      },
      body: JSON.stringify({
        model: OPENROUTER_MODEL,
        messages: [
          {
            role: "system",
            content: systemPrompt,
          },
          {
            role: "user",
            content: userText,
          },
        ],
        // JSONのみを確実に返させる
        response_format: { type: "json_object" },
        temperature: 0.1,
        max_tokens: 256,
      }),
    });

    if (!response.ok) {
      const errorText = await response.text();
      console.error(`[AI] OpenRouter API error: ${response.status} - ${errorText}`);
      return { intent: "unknown", unknownReason: `AI APIエラー: ${response.status}` };
    }

    const data = await response.json() as OpenRouterResponse;
    rawResponse = data.choices?.[0]?.message?.content ?? "";

    console.log(`[AI] Raw response: ${rawResponse}`);
  } catch (err) {
    console.error("[AI] Network error calling OpenRouter:", err);
    return { intent: "unknown", unknownReason: "AI通信エラー" };
  }

  // JSONパース & バリデーション
  return parseAIResponse(rawResponse);
}

// ─────────────────────────────────────────────
// パース & バリデーション
// ─────────────────────────────────────────────

/**
 * AIのレスポンス文字列をパースしてAIResponseに変換する
 *
 * パースに失敗した場合は intent="unknown" を返す（例外は投げない）
 */
function parseAIResponse(raw: string): AIResponse {
  try {
    // AIがマークダウンのコードブロックで囲んでくる場合を考慮して除去
    const cleaned = raw
      .replace(/^```json\s*/i, "")
      .replace(/^```\s*/i, "")
      .replace(/```\s*$/i, "")
      .trim();

    const parsed = JSON.parse(cleaned) as Partial<AIResponse>;

    // intent は必須
    const validIntents: AIIntent[] = ["register", "list", "cancel", "reschedule", "unknown"];
    if (!parsed.intent || !validIntents.includes(parsed.intent)) {
      console.warn("[AI] Invalid intent in response:", parsed);
      return { intent: "unknown", unknownReason: "AIレスポンスのintentが不正" };
    }

    // register の場合: taskMessage と remindAt が必要
    if (parsed.intent === "register") {
      if (!parsed.taskMessage || !parsed.remindAt) {
        console.warn("[AI] register intent missing taskMessage or remindAt:", parsed);
        return { intent: "unknown", unknownReason: "タスク名または日時が解析できませんでした" };
      }
      // remindAt が有効な日時かチェック
      const date = new Date(parsed.remindAt);
      if (isNaN(date.getTime())) {
        console.warn("[AI] register intent has invalid remindAt:", parsed.remindAt);
        return { intent: "unknown", unknownReason: "日時の形式が不正です" };
      }
    }

    // reschedule の場合: newRemindAt が必要
    if (parsed.intent === "reschedule" && parsed.newRemindAt) {
      const date = new Date(parsed.newRemindAt);
      if (isNaN(date.getTime())) {
        console.warn("[AI] reschedule intent has invalid newRemindAt:", parsed.newRemindAt);
        return { intent: "unknown", unknownReason: "新しい日時の形式が不正です" };
      }
    }

    return {
      intent: parsed.intent,
      taskMessage: parsed.taskMessage,
      remindAt: parsed.remindAt,
      targetIndex: parsed.targetIndex,
      newRemindAt: parsed.newRemindAt,
      unknownReason: parsed.unknownReason,
    };
  } catch (err) {
    console.error("[AI] JSON parse error:", err, "raw:", raw);
    return { intent: "unknown", unknownReason: "AIレスポンスのパースに失敗しました" };
  }
}

// ─────────────────────────────────────────────
// OpenRouter APIレスポンス型
// ─────────────────────────────────────────────

interface OpenRouterResponse {
  choices?: Array<{
    message?: {
      content?: string;
    };
  }>;
}

`src/services/line.ts`

/**
 * LINE Messaging API クライアント
 *
 * Reply API と Push API の 2 種類の送信方法を提供する。
 * - Reply API: Webhook イベント受信時に使用 (replyToken が必要)
 * - Push API: Cron スケジューラーからの通知時に使用 (userId が必要)
 */

const LINE_API_BASE = "https://api.line.me/v2/bot/message";

/**
 * LINE Reply API でメッセージを送信する
 *
 * @param replyToken Webhook イベントの replyToken
 * @param messages 送信するメッセージの配列 (最大 5 件)
 * @param accessToken LINE Channel Access Token
 */
export async function replyMessage(
  replyToken: string,
  messages: LineTextMessageObject[],
  accessToken: string
): Promise<void> {
  const response = await fetch(`${LINE_API_BASE}/reply`, {
    method: "POST",
    headers: {
      "Content-Type": "application/json",
      Authorization: `Bearer ${accessToken}`,
    },
    body: JSON.stringify({ replyToken, messages }),
  });

  if (!response.ok) {
    const errorBody = await response.text();
    throw new Error(
      `LINE Reply API error: ${response.status} ${response.statusText} - ${errorBody}`
    );
  }
}

/**
 * LINE Push API でメッセージを送信する
 *
 * @param to 送信先 LINE ユーザー ID
 * @param messages 送信するメッセージの配列 (最大 5 件)
 * @param accessToken LINE Channel Access Token
 */
export async function pushMessage(
  to: string,
  messages: LineTextMessageObject[],
  accessToken: string
): Promise<void> {
  const response = await fetch(`${LINE_API_BASE}/push`, {
    method: "POST",
    headers: {
      "Content-Type": "application/json",
      Authorization: `Bearer ${accessToken}`,
    },
    body: JSON.stringify({ to, messages }),
  });

  if (!response.ok) {
    const errorBody = await response.text();
    throw new Error(
      `LINE Push API error: ${response.status} ${response.statusText} - ${errorBody}`
    );
  }
}

/**
 * LINE Text Message オブジェクトを生成するヘルパー
 */
export function textMessage(text: string): LineTextMessageObject {
  return { type: "text", text };
}

/**
 * LINE テキストメッセージオブジェクト型
 */
export interface LineTextMessageObject {
  type: "text";
  text: string;
}

`src/services/reminder.ts`

import type { Reminder, ReminderStatus } from "../types";

/**
 * D1 データベース操作クエリ集
 *
 * reminders テーブルへの CRUD 操作を提供する。
 */

/**
 * リマインダーを D1 に INSERT する
 *
 * @param db D1Database バインディング
 * @param userId LINE ユーザー ID
 * @param message タスク内容
 * @param remindAt 通知予定日時 (Date オブジェクト)
 * @returns 挿入されたレコードの ID
 */
export async function insertReminder(
  db: D1Database,
  userId: string,
  message: string,
  remindAt: Date
): Promise<number> {
  const remindAtUnix = Math.floor(remindAt.getTime() / 1000);

  const result = await db
    .prepare(
      `INSERT INTO reminders (user_id, message, remind_at, status)
       VALUES (?, ?, ?, 'pending')`
    )
    .bind(userId, message, remindAtUnix)
    .run();

  if (!result.success) {
    throw new Error(`D1 INSERT failed: ${JSON.stringify(result)}`);
  }

  // D1 の meta.last_row_id で挿入された ID を取得
  return result.meta.last_row_id as number;
}

/**
 * 通知対象の pending リマインダーを取得する
 *
 * `status = 'pending'` かつ `remind_at <= 現在時刻` のレコードを返す。
 * Cron スケジューラーから毎分呼び出される。
 *
 * @param db D1Database バインディング
 * @param nowUnix 現在時刻の UNIX タイムスタンプ (秒)
 * @returns 通知対象のリマインダー配列
 */
export async function fetchDueReminders(
  db: D1Database,
  nowUnix: number
): Promise<Reminder[]> {
  const result = await db
    .prepare(
      `SELECT id, user_id, message, remind_at, status, created_at
       FROM reminders
       WHERE status = 'pending' AND remind_at <= ?
       ORDER BY remind_at ASC`
    )
    .bind(nowUnix)
    .all<Reminder>();

  return result.results;
}

/**
 * リマインダーのステータスを更新する
 *
 * @param db D1Database バインディング
 * @param id 更新対象のリマインダー ID
 * @param status 新しいステータス
 */
export async function updateReminderStatus(
  db: D1Database,
  id: number,
  status: ReminderStatus
): Promise<void> {
  const result = await db
    .prepare(`UPDATE reminders SET status = ? WHERE id = ?`)
    .bind(status, id)
    .run();

  if (!result.success) {
    throw new Error(`D1 UPDATE failed for id=${id}: ${JSON.stringify(result)}`);
  }
}

/**
 * 特定ユーザーの pending リマインダー一覧を取得する
 *
 * remind_at 昇順でソートして返す。コマンドの「N番目」と連番が一致する。
 *
 * @param db D1Database バインディング
 * @param userId LINE ユーザー ID
 * @param limit 取得上限件数 (デフォルト 10)
 * @returns pending リマインダーの配列
 */
export async function fetchPendingReminders(
  db: D1Database,
  userId: string,
  limit = 10
): Promise<Reminder[]> {
  const result = await db
    .prepare(
      `SELECT id, user_id, message, remind_at, status, created_at
       FROM reminders
       WHERE status = 'pending' AND user_id = ?
       ORDER BY remind_at ASC
       LIMIT ?`
    )
    .bind(userId, limit)
    .all<Reminder>();

  return result.results;
}

/**
 * リマインダーのタスク本文を更新する
 *
 * @param db D1Database バインディング
 * @param id 更新対象のリマインダー ID
 * @param message 新しいタスク内容
 */
export async function updateReminderMessage(
  db: D1Database,
  id: number,
  message: string
): Promise<void> {
  const result = await db
    .prepare(`UPDATE reminders SET message = ? WHERE id = ?`)
    .bind(message, id)
    .run();

  if (!result.success) {
    throw new Error(`D1 UPDATE message failed for id=${id}: ${JSON.stringify(result)}`);
  }
}

/**
 * リマインダーのリマインド日時を更新する
 *
 * @param db D1Database バインディング
 * @param id 更新対象のリマインダー ID
 * @param remindAt 新しい通知予定日時 (Date オブジェクト)
 */
export async function updateReminderTime(
  db: D1Database,
  id: number,
  remindAt: Date
): Promise<void> {
  const remindAtUnix = Math.floor(remindAt.getTime() / 1000);

  const result = await db
    .prepare(`UPDATE reminders SET remind_at = ? WHERE id = ?`)
    .bind(remindAtUnix, id)
    .run();

  if (!result.success) {
    throw new Error(`D1 UPDATE remind_at failed for id=${id}: ${JSON.stringify(result)}`);
  }
}

`src/controllers/webhook.ts`

import type { LineMessageEvent, LineTextMessage, LineWebhookPayload } from "../types";
import { analyzeWithAI } from "../services/ai";
import { replyMessage, textMessage } from "../services/line";
import { insertReminder, fetchPendingReminders, updateReminderStatus, updateReminderTime } from "../services/reminder";
import { formatDateJa } from "../utils/date";

/** 数値の絵文字連番 (1〜10) */
const NUMBER_EMOJIS = ["1️⃣", "2️⃣", "3️⃣", "4️⃣", "5️⃣", "6️⃣", "7️⃣", "8️⃣", "9️⃣", "🔟"];

/**
 * LINE イベントを処理するハンドラー
 * ユーザーメッセージを AI で解析し、対応するコントローラーを実行する。
 */
export async function handleEvent(
  event: LineWebhookPayload["events"][number],
  db: D1Database,
  accessToken: string,
  openrouterApiKey: string
): Promise<void> {
  // テキストメッセージイベントのみ処理
  if (event.type !== "message") return;

  const messageEvent = event as LineMessageEvent;
  if (messageEvent.message.type !== "text") return;

  const textMsg = messageEvent.message as LineTextMessage;
  const userId = messageEvent.source.type === "user" ? messageEvent.source.userId : undefined;

  if (!userId) {
    console.warn("[handleEvent] Could not determine userId from source:", messageEvent.source);
    return;
  }

  const userText = textMsg.text.trim();
  const replyToken = messageEvent.replyToken;

  console.log(`[handleEvent] userId=${userId}, text="${userText}"`);

  // ─────────────────────────────────────────────
  // AI 解析フェーズ: 自然言語 → 構造化 Intent
  // ─────────────────────────────────────────────
  console.log(`[handleEvent] Calling AI analysis...`);
  const aiResult = await analyzeWithAI(userText, openrouterApiKey);
  console.log(`[handleEvent] AI result:`, JSON.stringify(aiResult));

  // ─────────────────────────────────────────────
  // Intent に応じたビジネスロジック実行
  // ─────────────────────────────────────────────
  switch (aiResult.intent) {
    case "register":
      await handleRegisterIntent(db, userId, aiResult.taskMessage!, aiResult.remindAt!, replyToken, accessToken);
      break;
    case "list":
      await handleListCommand(db, userId, replyToken, accessToken);
      break;
    case "cancel":
      await handleCancelCommand(db, userId, aiResult.targetIndex ?? 1, replyToken, accessToken);
      break;
    case "reschedule":
      await handleRescheduleIntent(db, userId, aiResult.targetIndex ?? 1, aiResult.newRemindAt!, replyToken, accessToken);
      break;
    case "unknown":
    default:
      await handleUnknownIntent(aiResult.unknownReason, replyToken, accessToken);
      break;
  }
}

// ─────────────────────────────────────────────
// サブハンドラー群
// ─────────────────────────────────────────────

async function handleRegisterIntent(
  db: D1Database,
  userId: string,
  taskMessage: string,
  remindAtISO: string,
  replyToken: string,
  accessToken: string
): Promise<void> {
  const remindAt = new Date(remindAtISO);

  if (remindAt <= new Date()) {
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage("⏰ 指定された日時はすでに過去だよ！\n未来の日時で再度送ってみてね😊")],
      accessToken
    );
    return;
  }

  try {
    await insertReminder(db, userId, taskMessage, remindAt);
    const formattedDate = formatDateJa(remindAt);
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage(`了解！\n📅 ${formattedDate}\n📝 ${taskMessage}\nをお知らせするね！\n\n📋 「一覧」でリマインダー一覧を確認できるよ！`)],
      accessToken
    );
  } catch (err) {
    console.error("[handleRegisterIntent] DB insert error:", err);
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage("⚠️ 保存中にエラーが発生しました。もう一度試してみてね。")],
      accessToken
    );
  }
}

async function handleListCommand(
  db: D1Database,
  userId: string,
  replyToken: string,
  accessToken: string
): Promise<void> {
  try {
    const reminders = await fetchPendingReminders(db, userId);

    if (reminders.length === 0) {
      await replyMessage(
        replyToken,
        [textMessage("📭 現在、登録中のリマインダーはないよ！\n\n「いつ + 何を」の形で送ると登録できるよ😊")],
        accessToken
      );
      return;
    }

    const lines: string[] = ["📋 あなたのリマインダー一覧\n"];
    for (let i = 0; i < reminders.length; i++) {
      const r = reminders[i];
      const emoji = NUMBER_EMOJIS[i] ?? `${i + 1}.`;
      const date = formatDateJa(new Date(r.remind_at * 1000));
      lines.push(`${emoji} ${r.message}\n   📅 ${date}\n`);
    }
    lines.push("「キャンセル N」で削除、「変更 N 日時」で変更できるよ✏️");

    await replyMessage(replyToken, [textMessage(lines.join("\n"))], accessToken);
  } catch (err) {
    console.error("[handleListCommand] DB error:", err);
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage("⚠️ 一覧の取得中にエラーが発生したよ。もう一度試してみてね。")],
      accessToken
    );
  }
}

async function handleCancelCommand(
  db: D1Database,
  userId: string,
  index: number,
  replyToken: string,
  accessToken: string
): Promise<void> {
  try {
    const reminders = await fetchPendingReminders(db, userId);
    const target = reminders[index - 1];

    if (!target) {
      await replyMessage(
        replyToken,
        [textMessage(`❓ ${index}番のリマインダーは見つからなかったよ。\n「一覧」で番号を確認してね！`)],
        accessToken
      );
      return;
    }

    await updateReminderStatus(db, target.id, "canceled");
    const date = formatDateJa(new Date(target.remind_at * 1000));
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage(`✅ キャンセルしたよ！\n\n📝 ${target.message}\n📅 ${date}\n\nタスクを削除したよ🗑️`)],
      accessToken
    );
  } catch (err) {
    console.error("[handleCancelCommand] error:", err);
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage("⚠️ キャンセル処理中にエラーが発生したよ。もう一度試してみてね。")],
      accessToken
    );
  }
}

async function handleRescheduleIntent(
  db: D1Database,
  userId: string,
  index: number,
  newRemindAtISO: string,
  replyToken: string,
  accessToken: string
): Promise<void> {
  try {
    const reminders = await fetchPendingReminders(db, userId);
    const target = reminders[index - 1];

    if (!target) {
      await replyMessage(
        replyToken,
        [textMessage(`❓ ${index}番のリマインダーは見つからなかったよ。\n「一覧」で番号を確認してね！`)],
        accessToken
      );
      return;
    }

    const newRemindAt = new Date(newRemindAtISO);
    if (isNaN(newRemindAt.getTime())) {
      await replyMessage(
        replyToken,
        [textMessage("⏰ 新しい日時が読み取れなかったよ。\n例：「1番を明日の17時に変更して」")],
        accessToken
      );
      return;
    }

    await updateReminderTime(db, target.id, newRemindAt);

    const oldDate = formatDateJa(new Date(target.remind_at * 1000));
    const newDate = formatDateJa(newRemindAt);
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage(`✏️ 変更したよ！\n\n📝 ${target.message}\n📅 ${oldDate} → ${newDate}\n\n新しい日時でお知らせするね！`)],
      accessToken
    );
  } catch (err) {
    console.error("[handleRescheduleIntent] error:", err);
    await replyMessage(
      replyToken,
      [textMessage("⚠️ 変更処理中にエラーが発生したよ。もう一度試してみてね。")],
      accessToken
    );
  }
}

async function handleUnknownIntent(
  unknownReason: string | undefined,
  replyToken: string,
  accessToken: string
): Promise<void> {
  await replyMessage(
    replyToken,
    [
      textMessage(
        `🤔 ${unknownReason ?? "うまく解釈できなかったよ"}\n\n` +
        `💡 こんな感じで送ってみてね！\n` +
        `・「明日の15時に牛乳を買う」\n` +
        `・「1時間後に薬を飲む」\n` +
        `・「一覧」でリマインダー確認\n` +
        `・「キャンセル 2」で削除`
      ),
    ],
    accessToken
  );
}

`src/controllers/cron.ts`

import type { Bindings } from "../types";
import { fetchDueReminders, updateReminderStatus } from "../services/reminder";
import { pushMessage, textMessage } from "../services/line";

/**
 * スケジューラーのメインロジック
 * 毎分実行され、通知時間になった pending リマインダーをユーザーに Push 通知する
 */
export async function runScheduledJob(env: Bindings): Promise<void> {
  const { DB, LINE_CHANNEL_ACCESS_TOKEN } = env;
  const nowUnix = Math.floor(Date.now() / 1000);

  console.log(`[scheduler] Running at ${new Date().toISOString()}, nowUnix=${nowUnix}`);

  let dueReminders;
  try {
    dueReminders = await fetchDueReminders(DB, nowUnix);
  } catch (err) {
    console.error("[scheduler] Failed to fetch due reminders:", err);
    return;
  }

  if (dueReminders.length === 0) {
    console.log("[scheduler] No due reminders found.");
    return;
  }

  console.log(`[scheduler] Found ${dueReminders.length} due reminder(s).`);

  for (const reminder of dueReminders) {
    try {
      await pushMessage(
        reminder.user_id,
        [textMessage(`⏰ 【リマインド】\n${reminder.message}`)],
        LINE_CHANNEL_ACCESS_TOKEN
      );

      await updateReminderStatus(DB, reminder.id, "sent");
      console.log(`[scheduler] Sent reminder id=${reminder.id} to userId=${reminder.user_id}`);
    } catch (err) {
      console.error(`[scheduler] Failed to process reminder id=${reminder.id}:`, err);
    }
  }

  console.log("[scheduler] Job completed.");
}

おわりに

従来の「プログラムによる文字列解析」を「LLMによる意味解析」に置き換えるだけで、チャットボットのユーザー体験（UX）は飛躍的に向上します。
特に Cloudflare Workers との相性は抜群で、「エッジでサクッと動いて、AIが賢く裁いてくれる」という体験は、これからの個人開発のスタンダードになっていくと感じました。

みなさんもぜひ、自分だけのパーソナルアシスタントBotを作ってみてください！

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