「自宅に開発用途でLinuxサーバーを構築し、これに外出先からもSSHで接続したい」と思ったのですが、ポート開放しての接続はセキュリティ的に不安でやりたくないのでVPNを使って接続できるようにしようと思います。とは言え、あまり設定が複雑で手間なのは避けたいし、無料で使えるのが必須かなと。

これらの条件を考えたときに無料VPNサービスの「Tailscale」が無料かつ簡単に使えるということで試してみました。

Tailscaleとは

Tailscaleは、Tailscale Inc. が提供しているVPNサービスです。　

Tailscaleについてはこちらの記事「Tailscaleと言う恐ろしく簡単なVPNを見つけたんだが。。。」が詳しく書かれていました。概要をまとめると

ゼロコンフィグ・自動設定で簡単
エンドツーエンドで暗号化される
WireGuardというプロトコルを使用
3ユーザー、100デバイスまで無料

というようになっていて、無料かつ簡単に使用できます。

完成図

完成時のイメージは以下のような感じです。インターネット越しでもTailscaleのVPN越しにSSHで自宅ネットワーク内のUbuntuに接続できるようにします。

設定

tailscale.comでの設定

https://tailscale.com/にアクセスして"Get started - it's free!"から始めます。

ソーシャルログインでまずはユーザーを作ります。

用途を聞かれるので答えていきます。

最初に導入するデバイスを選択します。
今回はUbuntuのサーバーに入れたいのでLinuxを選択します。
表示されているインストールコマンドをメモしておきます。

curl -fsSL https://tailscale.com/install.sh | sh

Ubuntuサーバー側の設定

先ほどのインストールコマンドを使ってUbuntuサーバーにTailscaleをインストールします。
以下のように実行されました。

$ curl -fsSL https://tailscale.com/install.sh | sh
Installing Tailscale for ubuntu noble, using method apt

...
略
...

Installation complete! Log in to start using Tailscale by running:

sudo tailscale up

指示通りsudo tailscale upしていきます。

$ sudo tailscale up

To authenticate, visit:

        https://login.tailscale.com/a/aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa

認証のため、表示されたURLにブラウザでアクセスします。

接続します。

成功するとUbuntuサーバー側に"Success."と出ます。

$ sudo tailscale up

To authenticate, visit:

        https://login.tailscale.com/a/aaaaaaaaaaaaaaaaaaaa

Success.

tailscaled.serviceが再起動時に立ち上げることも確認しておきます。
enabledになっているので大丈夫そうです。

$ systemctl status tailscaled
● tailscaled.service - Tailscale node agent
     Loaded: loaded (/usr/lib/systemd/system/tailscaled.service; enabled; preset: enabled)
     Active: active (running) since Sun 2025-06-29 12:17:47 JST; 15min ago

Windows側の設定

SSHのclientにするWindows側にも設定していきます。
tailscaleのサイトのほうにloginして表示されるURLを使ってTailscaleクライアントをダウンロードします。

ダウンロードします。

ダウンロードしたインストーラーを実行します。

指示に従ってインストールを進めてブラウザで認証すると終了です。
最終的にtailscaleのAdmin consoleに以下のように接続されているデバイスが表示されます。

この時点で表示されているIPを使って接続されているデバイス間からping等で疎通確認できます。
あとはAdmin consoleに表示されているIPを使ってVSCode等でSSH接続の設定をすればどこからでも接続できるようになりました。

Key expiryの設定

Tailscaleではデフォルトで180日ごとに各デバイスで再認証しないとログアウトされつながらなくなってしまいます。これを管理画面からオフにして永続的にログインしたままにもできるので、必要に応じて設定してください。設定方法等は以下を参照ください。

実家に帰ったらTailscale(VPN・無料)がつながらなかったので原因調査と対応(Key expiry)

まとめ

TailscaleのVPNサービスは設定も簡単ですぐに使用開始できました。費用も100デバイス・3ユーザーまで無料で個人利用には十分です。私と同じような用途でVPNをお探しの場合は利用を検討してみてください。