sudoersで`NOPASSWD: command`とか入れたのに効かない...

まとめ: 順序が重要(後出しじゃんけん)

なので/etc/sudoers.d/配下で設定する場合、ファイル名によるソート順も影響します。 man sudoers

一人のユーザに複数のエントリがマッチするときは、順番に適用される。複数の指定がマッチしている箇所については、最後にマッチしたものが使用される(それが一番明示的なマッチだとはかぎらないが)。

確認: 該当ユーザで`sudo -l`

User user1 may run the following commands on host1:
    (ALL) ALL
    (root) NOPASSWD: command

ならNOPASSWDが効く(後出し)

User user1 may run the following commands on host1:
    (root) NOPASSWD: command
    (ALL) ALL

だとNOPASSWDが効かない。所属しているグループとかで指定があって後出しされるとそちらが優先されます。

/etc/sudoersを直接編集する場合はストレートに記載順序。
#includedir: /etc/sudoers.d配下の順序はどうなるの?

確認: `visudo --check --strict`

/etc/sudoers: parsed OK
/etc/sudoers.d/10-group: parsed OK
/etc/sudoers.d/90-user1: parsed OK
/etc/sudoers.d/90-user2: parsed OK

各ファイルの文法チェック結果が表示されます。Files are parsed in sorted lexical order. 辞書順ソート。

###P.S. visudo -f /etc/sudoers.d/foobar
文法チェックもしてくれるのでsudoers.d以下もvisudoしましょうか。

####P.S.2 sudoの設定は慎重に。それと_/etc/group_の修正時!
sudoers設定ミスるとrootをパスワード無しで運用してたりすると面倒なルートに入りますよね。
sudoersは気をつけてたのですがgroupの修正した時にうっかりsudo出来るグループ名を変更しちゃってsudoから外れさせてしまってroot権限持てるユーザを居なくした時があります。

確認した環境: CentOSとかFedoraとか。