こんにちは。
「brew cask list ＋バージョン表示」について、今度は Ruby で書き、未インストールの最新バージョンがあれば出力を付加しました¹。

$ ./brew_cask_list.rb
gimp               2.8.14 (< 2.8.16-x86_64)
mactex             20150613

brew_cask_list.rb

# !/usr/bin/ruby
cask_list = `brew cask list 2>&1`
ls_caskroom = "ls -C /opt/homebrew-cask/Caskroom/"
cask_list.each_line do |x|
    print_out = [].push(x.strip.ljust(18, " "), " ", `#{ls_caskroom + x}`.split.
join(" "))
    cask_info = `brew cask info #{x}`.split("\n")
    if cask_info.grep(/Not installed/) != [] && cask_info[0] !~ /:\slatest\z/ th
en
        print_out.push(" (< ", cask_info[0].split[1], ")")
    end
    puts print_out.join
end

なお、ある cask をアップグレードしたい場合には、新規インストールと同じコマンドで行うので、上記のgimpの例で未インストールだった2.8.16-x86_64へのアップグレードは：

$ brew cask install gimp

その後、古いバージョンの2.8.14をアンインストールするには：

$ rm -r /opt/homebrew-cask/Caskroom/gimp/2.8.14

もし、gimpの全バージョンをアンインストールするには：

$ brew cask uninstall --force gimp

ただしバージョン番号をlatestとして扱っているcaskに対しては、本物の最新バージョン情報を得られません。 ↩